methyl 4-(2-((methylsulfonyl)oxy)acetyl)benzoate | 1474032-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2-((methylsulfonyl)oxy)acetyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-methylsulfonyloxyacetyl)benzoate；methyl 4-(2-methylsulfonyloxyacetyl)benzoate
• CAS: 1474032-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆S
• 分子量: 272.279
• InChiKey: BMOIJCGDGWVIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 、 (Cy3P)AuNTf2 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到methyl 4-(2-((methylsulfonyl)oxy)acetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的金催化分子间氧化：α-甲磺酰氧基酮的简单高效合成

  摘要：

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339337

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes: Simple and Efficient Synthesis of α-Mesyloxy Ketones
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Longyong Xie、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1339337

  日期：——

  A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-mesyloxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 3,5-dichloropyridine N-oxide as the oxidant. The reaction is proposed to proceed via α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion.

  在3,5-二氯吡啶N-氧化物作为氧化剂的存在下，通过金催化的分子间氧化，多种末端炔烃被有效地转化为相应的α-甲磺酰氧基酮。该反应建议通过 α-氧代金卡宾分子间 O-H 插入进行。