1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate) | 162879-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: (-)-1D-2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(4-methoxybenzyl)-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate)
• CAS: 162879-81-4
• 化学式: C₆₃H₆₄O₁₃P₂
• 分子量: 1091.14
• InChiKey: OOEPTHXWUWHZSF-OUJDFCNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate) 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到(-)-1D-2,3,4-tri-O-benzyl-myo-inositol 4,5-bis(dibenzylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  从1d-3合成1d-肌醇1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯，1,4-双磷酸5-磷酸硫代酸酯和4,5-双磷酸1-磷酸硫代酸酯的中间体的制备，6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇

  摘要：

  描述了1D-1,6-二-O-苄基-2,5-二-Op-甲氧基苄基-肌醇的制备。该化合物和1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-1,3,6-三-O-苄基-肌醇被磷酸化为得到用于合成1D-肌醇2,4,5-三磷酸的中间体。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇被转化为1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1D-肌醇1,4,5-三磷酸酯）和1D-2,3,6-三-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（一种中间体的合成的1-磷酸硫代磷酸酯类似物） 1D-肌醇1,4,5-三磷酸）。1D-3,6-二-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-肌醇也被转化为1D-2,3，6-三-O-苄基-5-Op-甲氧基苄基[和-5-O（顺-丙-1-烯基）]-肌醇-它们都是合成1D-的5-硫代磷酸酯类似物的中间体肌醇1,4,5-三磷酸。由1D-2,3,6-三-O-苄基-合成1D-2,3,6-三-O-苄基-肌醇1

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84005-9
• 作为产物：
  描述：

  十一烷-1,4-二醇 在 Wilkinson's catalyst 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1D-2,3,6-tri-O-benzyl-1-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 4,5-bis(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a PtdIns(4,5)P2 and a phosphatidic acid affinity matrixDedicated to the memory of the late Professor Roy Gigg.

  摘要：

  研究人员合成了二棕榈酰基磷脂酸（PA）的类似物、二月桂酰基 PA 和磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P2]，并将其固定在固体支持物 Affi-Gel 10 上。使用它们作为亲和基质，发现一些已知蛋白质和一组新型蛋白质能与 PA 特异性结合。

  DOI：

  10.1039/b200585a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。