2-benzoyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one | 24688-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-benzoyl-6-nitro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 24688-34-4
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₄
• 分子量: 295.254
• InChiKey: GQAWZVHZBDINQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzoyl-6-(2-chloroacetamido)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基-6-氨基-4(3H)-喹唑啉酮衍生物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明本发明涉及一种2‑苯甲酰基‑6‑氨基‑4(3H)‑喹唑啉酮衍生物及其合成方法和用途，属药物技术领域，涉及通式(I)，R1，R2，R3，R4为不同的取代基。本发明公开了这些化合物结构和合成方法及乙酰胆碱酯酶的抑制活性与磷酸二酯酶5的抑制活性，可进一步开发成为治疗阿尔茨海默症的药物。

  公开号：

  CN109897008B
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 硫酸 、 ammonium carbonate 、 碘 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzoyl-6-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进环氧化物酰化和烷基化衍生物的氧化环化以合成氮杂杂环

  摘要：

  本文介绍了一种在I 2 /DMSO存在下与2-氨基苯甲酰胺通过环氧化物开环反应直接合成酰化和烷基化喹唑啉衍生物的新方法。开发的温和协议是高效的，并显示出广泛的官能团耐受性和底物控制的高选择性，并且连续流动技术的应用允许更快的反应时间和更高的产量。此外，该方法的稳健性适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02802

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.