(3R,3aR,8bS)-methyl 7-methoxy-3a,4-dimethyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-1-carboxylate | 1204478-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,8bS)-methyl 7-methoxy-3a,4-dimethyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-1-carboxylate
• CAS: 1204478-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: JUBZJTCKHQGMCM-KAGYGMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-5-甲氧基吲哚 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到(3R,3aR,8bS)-methyl 7-methoxy-3a,4-dimethyl-3-phenyl-3,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Indoles

  摘要：

  An effective Rh-2(S-DOSP)(4)-catalyzed asymmetric cyclopentannulation of indolyl rings has been developed. Depending on the Substitution pattern of the indole. two distinct regioisomeric products can be generated. These studies demonstrate that rhodium-catalyzed reactions of donor/acceptor carbenoids proceeding by means of zwitterionic intermediates can be carried out with very high asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/ja9078094