(E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate | 119987-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: methyl styryldiazoacetate；methyl (E)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate；methyl (E,2Z)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 119987-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: NXULHXVLCPCRRN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 dirhodium tetrakis[(S)-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate] lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过动力学对映体区别步骤直接合成（+）-香叶烯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462227
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 硫酸 、 p-acetamidebenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  CuO/SiO2 as a simple, effective and recoverable catalyst for alkylation of indole derivatives with diazo compounds

  摘要：

  二氧化硅上的纯无机氧化铜可在温和的反应条件下催化苯基重氮乙酸甲酯与 N-甲基吲哚的反应，在第 3 位发生烷基化（形式上为 C-H 插入），催化剂可回收并重复使用至少 5 次，且活性仅略有下降。反应范围包括各种重氮化合物、吲哚或吡咯衍生物，根据杂环结构的不同，可导致烷基化或环丙烷化。根据所获得的结果，提出了一种不将 Cu(II) 还原成 Cu(I) 的替代机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob40264a
• 作为试剂：
  描述：

  、 (E)-methyl 4-phenylbut-3-enoate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 、 氯化铵 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 pentane diethyl 、 SiO2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give methyl (E)-2-diazo-4-phenyl-3-butenoate (9) (0.92 g, 80% yield) as an orange oil, which的产率得到(E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same

  摘要：

  公开了具有以下式子的化合物：其中R21是烷基，芳基，烷氧基，羟基，氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基，芳基，烷氧基或氨基；其中R23和R24独立选择自氢，烷基，芳基，烷氧基，羟基，氨基和卤素原子，或其中R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢，烷基，芳基，烷氧基，羟基，O-硅基或卤素原子；其中Z与它所连接的碳一起形成5-12成员环；其中Y是电子提取基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，例如erogorgiaene，pseudopterosin A，helioporin E，pseudopteroxazole，colombiasin A，elisapoterosin B，elisabethadione，p-苯醌天然产物，ileabethin，sinulobtain B，sinulobtain C和sinulobtain D。

  公开号：

  US07700798B1

文献信息

• Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Metal Complexes. LXX. Steric and Electronic Effects of Substrates and Rhodium Chiral Catalysts in Asymmetric Cyclopropanation.
  作者：Kiyoshi YOSHIKAWA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.2048

  日期：——

  We have prepared several new, efficient, chiral N-acyl pyrrolidine carboxylic acid ligands for dirhodium-catalyzed asymmetric cyclopropanation and found that the steric and electronic effects of the rhodium(II) complexes and substrates influenced the enantioselectivity and catalytic activity. These electron-rich catalysts were shown to be efficient for asymmetric cyclopropanation using 1-chloro-1-fluoroethylene as a substrate.

  我们已经为双铑催化的不对称环丙烷化反应准备了数种新型高效的手性N-酰基吡咯啶羧酸配体，并发现铑(II)络合物和底物的立体和电子效应会影响对映选择性和催化活性。这些富电子催化剂在以1-氯-1-氟乙烯为底物的非对称环丙烷化反应中表现出高效性。
• Tandem Asymmetric Cyclopropanation/Cope Rearrangement. A Highly Diastereoselective and Enantioselective Method for the Construction of 1,4-Cycloheptadienes
  作者：Huw M. L. Davies、Douglas G. Stafford、Brian D. Doan、Jeffrey H. Houser

  DOI：10.1021/ja974201n

  日期：1998.4.1

  rhodium(II) (N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate (Rh2(S-DOSP)4, 1) in the presence of dienes results in a direct and highly enantioselective method for the formation of cis-divinylcyclopropanes. Combination of this process with a subsequent Cope rearrangement results in a highly enantioselective synthesis of a variety of cycloheptadienes containing multiple stereogenic centers.

  在二烯存在下，通过铑 (II) (N-十二烷基苯磺酰基) 脯氨酸 (Rh2(S-DOSP)4, 1) 分解乙烯基重氮乙酸酯，可以直接且高度对映选择性地形成顺式二乙烯基环丙烷。该过程与随后的 Cope 重排相结合，导致多种含有多个立体中心的环庚二烯的高度对映选择性合成。
• Asymmetric Cyclopropanations by Rhodium(II) <i>N</i>-(Arylsulfonyl)prolinate Catalyzed Decomposition of Vinyldiazomethanes in the Presence of Alkenes. Practical Enantioselective Synthesis of the Four Stereoisomers of 2-Phenylcyclopropan-1-amino Acid
  作者：Huw M. L. Davies、Paul R. Bruzinski、Debra H. Lake、Norman Kong、Michael J. Fall

  DOI：10.1021/ja9604931

  日期：1996.1.1

  to]dirhodium. The carbenoid structure has a critical effect on the degree of asymmetric induction, and the combination of a small electron-withdrawing group such as a methyl ester and an electron-donating group such as vinyl or phenyl resulted in the highest levels of enantioselectivity. The use of electron neutral alkenes and pentane as solvent also enhanced the enantioselectivity of the process.

  N-(芳基磺酰基)脯氨酸铑在烯烃存在下催化乙烯基重氮甲烷的分解导致以高度非对映选择性和对映选择性模式合成官能化环丙烷的非常通用的方法。进行了详细研究以确定控制该过程的对映选择性的关键因素。使用环状 N-(芳基磺酰基)氨基酸作为二铑催化剂的配体获得了最高水平的对映选择性，优化的催化剂是四[N-[(4-十二烷基苯基)磺酰基]-(L)-脯氨酰]二铑。卡宾结构对不对称诱导的程度有关键影响，小的吸电子基团（例如甲酯）和给电子基团（例如乙烯基或苯基）的组合导致最高水平的对映选择性。使用电子中性烯烃和戊烷作为溶剂也提高了该过程的对映选择性。这种化学的合成效用...
• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of 2-Azadienes for the Synthesis of Aminocyclopropanes Bearing Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Xinxin Shao、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02692

  日期：2019.9.20

  We report the catalytic enantio- and diastereoselective preparation of aminocyclopropanes by the cyclopropanation of terminal and (Z)-internal 2-azadienes with donor/acceptor carbenes derived from α-diazoesters. The resulting cyclopropanes bear quaternary carbon stereogenic centers vicinal to the amino-substituted carbon and are formed as a single diastereomer in up to 99:1 er and 97% yield with 0

  我们报道了通过末端和( Z )-内部2-氮杂二烯与源自α-重氮酯的供体/受体卡宾的环丙烷化，催化对映和非对映选择性制备氨基环丙烷。所得环丙烷带有与氨基取代碳相邻的季碳立构中心，并以高达 99:1 er 和 97% 产率形成单一非对映异构体，其中使用 0.5 mol% 的 Rh 2 (DOSP) 4 和仅1.5当量的重氮试剂。内部氮杂二烯的转化提供了具有三个连续立体中心的环丙烷。
• Cyclopropyl Fused Indolobenzazepine HCV NS5B Inhibitors
  申请人：Bender John A.

  公开号：US20100216774A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。