(4R,5S)-5-(3-acetoxypropyl)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid | 1010805-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(3-acetoxypropyl)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1010805-41-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: YDGRENCNCGGVQV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(3-acetoxypropyl)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-hydroxy-6-methylsulfonyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,3S)-3-羟基哌可酸的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.3184/030823407x218020
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,5S)-5-(3-acetoxypropyl)-3-((benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式-(2R,3S)-3-羟基哌可酸的立体选择性全合成

  摘要：

  报道了从对映异构纯 α-氨基醇开始立体选择性全合成 (2R,3S)-3-羟基哌啶酸。合成涉及区域选择性甲磺酰化和随后的环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.3184/030823407x218020