2-(2-(benzyloxy)phenyl)propanal | 645405-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(benzyloxy)phenyl)propanal
• 英文别名: 2-(2-Phenylmethoxyphenyl)propanal；2-(2-phenylmethoxyphenyl)propanal
• CAS: 645405-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: MCTKOGJZTVQMTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(methylthio)aniline 、 2-(2-(benzyloxy)phenyl)propanal 生成
  参考文献：
  名称：

  环巴明 DEF 环螺环核心的合成

  摘要：

  使用市售材料完成了环杷明的 DEF 环螺环核心的立体选择性合成。合成的关键步骤是（i）对映选择性插烯曼尼希反应，然后内酰胺化生成哌啶F环，以及（ii）分子内氧化脱芳香螺醚化以构建环杷明的DEF环螺环核心。我们发现螺环化的立体化学是由底物中甲基（C-20）的构型控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02804
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(2-(benzyloxy)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  意外延长多用途试剂 PPh3/CBr4 的使用：芳香烯丙醇的异构化

  摘要：

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.1597

文献信息

• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• Unexpected Extension of Usage of PPh₃/CBr₄, a Versatile Reagent: Isomerization of Aromatic Allylic Alcohols
  作者：Wanchun Gong、Yun Liu、Jijun Xue、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1246/cl.2012.1597

  日期：2012.12.5

  The PPh3/CBr4-catalyzed isomerization of 2-aromatic allylic alcohols into the corresponding saturated aldehydes or ketones has been achieved at room temperature in good to excellent yields under mild and metal-free conditions. This new methodology has been applied successfully to the synthesis of ibuprofen in four steps.

  在温和和无金属条件下，PPh3/CBr4 催化的 2-芳族烯丙醇异构化为相应的饱和醛或酮已在室温下实现，收率良好至极好。这种新方法已成功应用于四步合成布洛芬。
• Synthesis of the DEF-Ring Spirocyclic Core of Cyclopamine
  作者：Hao Shao、Wenheng Liu、Zhengqi Fang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02804

  日期：2024.3.15

  stereoselective synthesis of the DEF-ring spirocyclic core of cyclopamine was accomplished using commercially available materials. The key steps in the synthesis were (i) the enantioselective vinylogous Mannich reaction, followed by lactamization to generate the piperidine F ring, and (ii) intramolecular oxidative dearomative spiroetherification to construct the DEF-ring spirocyclic core of cyclopamine

  使用市售材料完成了环杷明的 DEF 环螺环核心的立体选择性合成。合成的关键步骤是（i）对映选择性插烯曼尼希反应，然后内酰胺化生成哌啶F环，以及（ii）分子内氧化脱芳香螺醚化以构建环杷明的DEF环螺环核心。我们发现螺环化的立体化学是由底物中甲基（C-20）的构型控制的。