1-(iodomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene | 865762-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(iodomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl iodide
• CAS: 865762-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₄
• 分子量: 338.142
• InChiKey: JOHKNBUIENZGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 异丹叶大黄素
  参考文献：
  名称：

  一种异丹叶大黄素的制备方法

  摘要：

  一种异丹叶大黄素的制备方法，属于药物化学合成领域，该方法以3,5‑二羟基苯甲酸甲酯为原料，经过酚羟基保护、还原、碘化以及阿尔布佐夫反应等步骤得到中间体(3,5‑双(甲氧基甲氧基)苄基)膦酸二乙酯；对香兰素进行酚羟基保护，得到中间体3‑甲氧基‑4‑(甲氧基甲氧基)苯甲醛，上述两种中间体再进行霍纳尔－沃兹沃思－埃蒙斯反应，生成(E)‑4‑(3,5‑双(甲氧基甲氧基)苯乙烯基)‑2‑甲氧基‑1‑(甲氧基甲氧基)苯，最后脱去酚羟基保护基得到异丹叶大黄素，本发明具有原料易得、安全性高、环境友好等优点。

  公开号：

  CN118290238A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(iodomethyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  schweinfurthin B类似物的合成和结构活性研究：D环氢键供体在表达不同细胞毒性中的重要性的证据。

  摘要：

  进行了几种对映体富集的Schweinfurthin B类似物的合成和生物学评估，以建立结构-活性关系并指导探针设计用于其推定的分子靶标。所需的对苯二酚含有常见的左半六氢氧杂蒽环系统和具有不同取代基的芳族右半。合成过程涉及将几种右半膦酸酯之一与包含3-脱氧schweinfurthin B左半醛的醛进行倒数第二次的Horner-Wadsworth-Emmons偶联。制备所需的膦酸酯和相应的对苯二甲酸酯，以及它们的细胞毒性图谱这些新化合物在美国国家癌症研究所的60细胞系抗癌筛选中进行了描述。这些类似物中的几种显示出与天然产物良好相关的细胞毒性模式，并且在各种细胞系中的活性差异约为10（3）。总之，这些测定结果表明该系统的芳族D-环上至少一个游离酚基对于区别细胞毒性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.025

文献信息

• Efficient and General Preparation of Pyranostilbenes: First Total Synthesis of Artocarbene and Pawhuskin B
  作者：Yong Lee、Byung Park、Won Lyoo

  DOI：10.1055/s-0029-1216842

  日期：2009.7

  the reaction of pinosylvin with the appropriate α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by ethylenediamine diacetate. As an application of this methodology, biologically active natural products artocarbene and pawhuskin B were synthesized by a convergent sequence from commercially available aldehydes. heterocycles - alkenes - phenols - artocarbene - pawhuskin B

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B
• Total Synthesis of (+)-Machaeriols B and C and of Their Enantiomers with a Cannabinoid Structure
  作者：Hee Jin Lee、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200900014

  日期：2009.7

  An efficient and concise synthesis of the biologically interesting (+)‐machaeriol B (2) and its enantiomer 5 was accomplished from O‐phenylhydroxylamine (7) in four steps (Scheme 2). In addition, the first total synthesis of natural (+)‐machaeriol C (3) and its enantiomer 6 was achieved from the readily available ester 15 in eight steps (Scheme 4). The key strategies in the syntheses of 2 and 5 involved

  在四个步骤中，从邻苯基羟基胺（7）高效，简捷地合成了生物学上令人感兴趣的（+）-马卡儿醇B（2）及其对映异构体5（方案2）。此外，天然的（+）-马卡儿醇C（3）及其对映异构体6的第一个全合成反应是通过容易获得的酯15分八个步骤完成的（流程4）。合成2和5的关键策略涉及通过[3,3]-σ重排和反式形成苯并呋喃多米诺醛羟醛/异狄尔斯-阿尔德反应形成的六氢二苯并吡喃。在3和6的情况下，关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应形成二苯乙烯，以及通过多米诺反应形成反式-六氢二苯并吡喃。
• [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SCHWEINFURTHINES
  申请人：UNIV IOWA RES FOUND

  公开号：WO2005092878A3

  公开（公告）日：2006-05-04