3-ethyl-1,4-dimethylpyrazole-5-carboxylic acid | 957514-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl-1,4-dimethylpyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-2,4-dimethylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 957514-23-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD07801196
• 分子量: 168.195
• InChiKey: AVXZIAIVKGOPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,4-dimethylpyrazole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-ethyl-1,4-dimethyl-N-[(2-(4-methylphenyl)thiazol-4-yl)methyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物作为潜在杀真菌和杀虫剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  摘要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC 50为3.04毫克值/ L抵抗禾白粉菌，其中的杀真菌活性比商业杀真菌剂和的Thifluzamide的Azoxystrobinare更好; 化合物9l的LC 50蚜虫的3.81 mg / L的值与商业杀虫剂Tolfenpyrad相当。建议将含有苯基噻唑部分的1H-吡唑-5-羧酰胺化合物视为进一步设计农药的前体结构。 图形概要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0198-4
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1,4-dimethylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-1,4-dimethylpyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑-5-羧酰胺衍生物作为潜在杀真菌和杀虫剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  摘要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC 50为3.04毫克值/ L抵抗禾白粉菌，其中的杀真菌活性比商业杀真菌剂和的Thifluzamide的Azoxystrobinare更好; 化合物9l的LC 50蚜虫的3.81 mg / L的值与商业杀虫剂Tolfenpyrad相当。建议将含有苯基噻唑部分的1H-吡唑-5-羧酰胺化合物视为进一步设计农药的前体结构。 图形概要通过简便的方法设计和合成了一系列含有苯基噻唑部分的新型1H-吡唑-5-羧酰胺化合物，并通过1 H NMR，质谱和元素分析对其结构进行了表征。生物测定结果表明，大多数标题化合物显示强大的杀菌活性对小麦白粉病和抗杀虫活性蚜蚜。特别是，化合物9B具有EC

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0198-4

文献信息

• 5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院有限公司

  公开号：CN106608872B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了式(I)所示的5‑吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中R、R1、R2、R3、n具有说明书中所给定义。本发明式(I)化合物具有杀菌、杀虫或杀螨生物活性，尤其是对害虫如同翅目蚜虫和病原菌如白粉病菌、灰霉病菌和锈病等具有很好的活性。
• Design, synthesis, DFT study and antifungal activity of the derivatives of pyrazolecarboxamide containing thiazole or oxazole ring
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Mingzhi Huang、Minhua Liu、Hui Pei、Lu Huang、Haibo Yi、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.036

  日期：2018.4

  Pyrazolecarboxamide fungicides are one of the most important classes of agricultural fungicides, which belong to succinodehydrogenase inhibitors (SDHIS). To discover new pyrazolecarboxamide analogues with broad spectrum and high activity, a class of new compounds of pyrazole carboxamide derivatives containing thiazole or oxazole ring were designed by scaffold hopping and bioisosterism, and 36 pyrazole

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，
• Naphthalimide and quinoline derivatives as inhibitors for insect N-acetyl-β-d-hexosaminidase
  作者：Huibin Yang、Huitang Qi、Tian Liu、Xusheng Shao、Qing Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.01.023

  日期：2019.5

  Insect chitinolytic beta-N-acetyl-D-hexosaminidase, such as OfHex1 from Ostrinia furnacalis, is a potential target for insecticide design. Among the known OfHex1 inhibitors, Q2 is of great interest because it is the first non-carbohydrate inhibitor. In this study, we designed and synthesized a series of Q2 derivatives by replacing the thiadiazole and naphthalimide groups and changing the linker length. Compound 3m showed the best inhibitory activity with a K-i value of 034 mu mol/L against OfHex1, which is about one-quarter that of Q2 (K-i = 1.4 mu mol/L). Compound 6a showed the best inhibitory activity among the quinoline-containing derivatives (K-i = 2.3 mu mol/L). Molecular docking indicated that although 3m, 6a, and Q2 binding the active pocket of OfHex1 in similar mode, compound 3m engaged better than the other compounds in intermolecular interaction with OfHex1. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7344702B2
  申请人：——

  公开号：US7344702B2

  公开（公告）日：2008-03-18