3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-6'-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>oxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one | 151230-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-6'-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>oxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one
• CAS: 151230-98-7
• 化学式: C₃₈H₃₈Cl₂N₂O₁₃
• 分子量: 801.631
• InChiKey: RRWDIHXRWLBFOS-UAMRJZJISA-N

物化性质

• 沸点：
  909.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  174.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-6'-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>oxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.1%的产率得到3'-<<2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>oxy>-6'-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>oxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1513
• 作为产物：
  描述：

  6-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-9-<2-<<(phenylmethyloxymethyl)oxy>carbonyl>phenyl>-2,7-dichloro-3H-xanthen-3-one 在 Amberlyst 15E 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-<(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)oxy>-6'-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>oxy-2',7'-dichlorospiroxanthen>-3-one
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. V. Synthesis of 6'-O-Substituted 2',7'-Dichlorofluorescein N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides as Substrates for the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  研究人员从 2'，7'-二氯荧光素 (3) 经过 3 个步骤制备的 2'，7'-二氯荧光素 2，3，4，6-四乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (10) 合成了 16 种新型 6'-O 取代的 2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷 (2a-p)。研究人员考察了这些 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下的溶解度，以及它们与 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶的动力学参数。在这些化合物中，6'-O-羧甲基-（2a）、6'-O-（N，N-二甲基氨基乙基）-（2i）和 6'-O-硫氧乙基-2'，7'-二氯荧光素 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷（2p）、被认为是 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶速率测定的潜在发色底物，因为它们具有良好的溶解性（超过 10mM）、适中的 Km 值（1.与 2-氯-4-硝基苯基-N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷相比，它们的溶解度好，超过 10mM，Km 值在 1.46-2.04mM 之间，对酶的敏感性更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1513