1-[4-(2-Iodoethynyl)phenyl]propan-1-one | 1086430-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2-Iodoethynyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1086430-09-2
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: FEJJSPRMMUWVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-Iodoethynyl)phenyl]propan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到1,4-bis(4-ethylcarbonylphenyl)-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  (酮-芳基)二炔的无保护/脱保护合成和结构分析

  摘要：

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800350
• 作为产物：
  描述：

  4-(trimethylsilylethynyl)propiophenone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-[4-(2-Iodoethynyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (酮-芳基)二炔的无保护/脱保护合成和结构分析

  摘要：

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800350