8-(trimethylsilyl)quinoline | 134050-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(trimethylsilyl)quinoline
• 英文别名: trimethyl(quinolin-8-yl)silane
• CAS: 134050-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: AZMSHDUCKRGHAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 8-(trimethylsilyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可移动的导向基团对吲哚和四氢喹啉的CH卤代反应。

  摘要：

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01963

文献信息

• Synthesis and 1H, 13C, 14N, 15N, 29Si NMR study of trimethylsilylquinolines and their methiodides
  作者：Edmunds Lukevics、Edvards Leipiņš、Izolda Segal、Mendel Fleisher

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83116-l

  日期：1991.4

  5-, 6-, 7- and 8-trimethylsilylquinolines and their methiodides as well as some 2-silyl-alkylquinolines were obtained by lithium synthesis in order to elucidate intramolecular donor-acceptor interactions between nitrogen and silicon atoms. 1H, 13C, 14N, 15N and 29Si NMR spectra of the compounds were studied and quantum-chemical calculation of charges on individual atoms in the unsubstituted quinoline

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。