9,11-Dibenzyl-2-decarboxy-6-(p-phenylbenzoyloxy)-2,3,4,5-tetranor-12-epi-PGF1β | 88365-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,11-Dibenzyl-2-decarboxy-6-(p-phenylbenzoyloxy)-2,3,4,5-tetranor-12-epi-PGF1β
• 英文别名: 9,11-Dibenzyl-2-decarboxy-6-(p-phenylbenzoyloxy)-2,3,4,5-tetranor-12-epi-PGF_1β
• CAS: 88365-23-5
• 化学式: C₄₂H₄₈O₅
• 分子量: 632.84
• InChiKey: GNPJCWNQWMWPAD-MPNXPKOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,11-Dibenzyl-2-decarboxy-6-(p-phenylbenzoyloxy)-2,3,4,5-tetranor-12-epi-PGF1β 在 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (Z)-7-{(1R,2S,3R,5R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran-5,7-diol 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 9,11-Dibenzyl-2-decarboxy-6-(p-phenylbenzoyloxy)-2,3,4,5-tetranor-12-epi-PGF1β
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215