methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetate | 124813-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 124813-80-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: UMDNVPYVOWZPDL-BHQPXCIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成唾液酸化的Lewis x模拟物作为E-选择素抑制剂。

  摘要：

  描述了抑制唾液酸路易斯x与E-选择素结合的新型β-C-甘露糖苷的设计和合成。发现在C-6位上含有苯基取代基的化合物具有增强的效力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00623-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig反应立体选择性合成（E）-甘露糖亚烷基衍生物。

  摘要：

  稳定的烷基化物Bu 3 P CH（EWG），其中EWG为酯基或腈基，可与2,3,4,6-四-O-苄基甘露糖醛-1,5-内酯反应，得到高产率的甘露烯衍生物。与葡萄糖和半乳糖类似物相比，（E）-甘露糖基占主导地位（E：Z > 9：1），从而使维蒂希反应中的偶极-偶极排斥力最小。NMR表示（E）-甘露聚糖吡喃酮溶液的椅子样构型，但对于有数据可用的那些（Z）异构体则没有（EWG = CN或CO 2 Et）。X射线晶体学显示四氧的大致扭曲构象-苄基保护的（Z）-亚苄基乙腈。

  DOI：

  10.1021/jo061178s

文献信息

• The Wittig-Horner reaction on 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and 2,3,4,6-tetra -O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Diego Colombo、Diego Monti、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1039/p19890001281

  日期：——

  The synthetic utility of the Wittig-Horner reaction in the synthesis of C-glycosides is illustrated by the preparation of the α-and β-glycosyl acetates of the 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranose. A partial epimerization of the C-2 carbon of the starting protected carbohydrate is observed.

  通过制备2,3,4,6-四-O-苄基-D-甘露吡喃糖和2,3,4,6-四-O-苄基吡喃葡萄糖的组成。观察到起始的受保护的碳水化合物的C-2碳部分差向异构。
• A new route to C-glycosyl compounds. Wittig-type reaction promoted by zinc
  作者：Lydie Dheilly、Catherine Fréchou、Daniel Beaupère、Raoul Uzan、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84116-a

  日期：1992.2

  cyclization leading to the expected C-glycosyl compound. The first step is a Wittig reaction with protected furanose and pyranose hemiacetals. When stabilized ylides are used4, subsequent cyclization of the unsaturated intermediate may occur by treatment with bases or, sometimes, spontaneously. But when the Wittig reaction takes place with unstabilized ylides, the cyclization can be obtained by the iodoor

  近年来，制备C-糖基化合物的方法在合成有机化学中变得越来越重要。这些化合物可用作合成生物活性产物的亚基和潜在的酶抑制剂。重要的注意力集中在开发制备功能化的C-糖基化合物的新途径上，所述功能化的C-糖基化合物是更复杂的C-糖基化合物的合成前体。起始原料可以是呋喃糖或吡喃糖碳水化合物，主要问题是在Cl处立体选择性引入官能化的碳原子。Zhdanov等人首先报道了一种广泛使用的在碳水化合物的异头位置获得碳-碳键的方法。3此两步过程涉及形成不饱和的开链中间体，然后进行环化，生成预期的C-糖基化合物。第一步是与保护的呋喃糖和吡喃糖半缩醛进行维蒂希反应。当使用稳定化的酰化物4时，不饱和中间体的后续环化可通过用碱处理或有时自发进行。但是当维蒂希反应是与不稳定的叶立德发生时，环化反应可以通过碘化巯基环化过程来实现。应当指出，当使用膦酸酯代替磷烷时，可以以相同的方式合成C-糖基化合物。最后，尽管对于C-α和/
• β-C-Mannosides as Selectin Inhibitors
  作者：Neelu Kaila、Lihren Chen、Thomas、Desiree Tsao、Steve Tam、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Juan C. Alvarez、Giliyar Ullas

  DOI：10.1021/jm010390f

  日期：2002.4.1

  Potential E- and P-selectin inhibitors were synthesized to explore a hydrophobic area on the E-selectin surface and the PSGL-1 protein binding site on the P-selectin surface that was recently defined by crystallography. Three series of mannose-based compounds (libraries A, B, and C) were synthesized using solution phase parallel synthesis. Biological evaluation of these compounds was done using two ELISA-based assays and transferred NOE (trNOE) experiments. Some of the compounds showed better activity than sLe(x) in the P-selectin assay.
• Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280
  作者：Allevi, Pietro、Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Fiecchi, Alberto、Scala, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• ALLEVI, PIETRO;CIUFFREDA, PIERANGELA;COLOMBO, DIEGO;MONTI, DIEGO;SPERANZA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1281-1283
  作者：ALLEVI, PIETRO、CIUFFREDA, PIERANGELA、COLOMBO, DIEGO、MONTI, DIEGO、SPERANZA+

  DOI：——

  日期：——