5-Chlor-3-dimethylaminomethyl-2-phenyl-indol | 93310-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-3-dimethylaminomethyl-2-phenyl-indol
• 英文别名: (5-chloro-2-phenyl-indol-3-ylmethyl)-dimethyl-amine
• CAS: 93310-51-1
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂
• 分子量: 284.788
• InChiKey: LFMQZEQZFUGGTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-3-dimethylaminomethyl-2-phenyl-indol 在 sodium hydride 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Cascade Alkene Trifluoromethylation and Dearomatization of Indole Derivatives via Intermolecular Charge Transfer

  摘要：

  An intramolecular dearomatization of indole derivatives has been developed via an electron donor-acceptor complex formed between indole derivatives and Umemoto's reagent. Without the requirement of any catalyst and additive, diverse trifluoromethyl-substituted spiroindolenines bearing a quaternary stereogenic center were obtained in good yields (up to 90%) merely upon the illumination of two starting materials in 1,2-dichloroethane solution at room temperature. This work provides facile access to spiroindolenines bearing a trifluoromethyl group enabled by visible light.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01899
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-氯-2-苯-1H-吲哚 、 盐酸二甲胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-Chlor-3-dimethylaminomethyl-2-phenyl-indol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740