(E)-2-styrylquinolin-8-ol | 37543-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-styrylquinolin-8-ol
• 英文别名: 2-((E)-2-phenylvinyl)quinolin-8-ol；2-Styrylquinolin-8-ol；2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-8-ol
• CAS: 37543-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: BKVXKVKAUFFGAM-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  443.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylquinolin-8-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(2-phenylethyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于片段的药物发现策略应用于 NDM-1 β-内酰胺酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  β-内酰胺类药物（一类主要的抗生素）被丝氨酸或金属-β-内酰胺酶（SBL 或 MBL）水解是抗生素耐药性的主要机制之一。新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 是一种获得性金属-碳青霉烯酶，于 2009 年首次报道，目前被认为是开发 β-内酰胺-β-内酰胺酶抑制剂组合的最具临床相关性的靶点之一产生 NDM 的临床分离株。因此，迫切需要鉴定可以进一步合理药物调节以设计新的和有效的 NDM-1 抑制剂的支架。在过去的几年中，基于片段的药物发现 (FBDD) 已成为新药开发的极大兴趣，而虚拟和 NMR 筛选等几种 FBDD 策略的组合可以独立地减少它们各自的缺点。我们的方法从对大型文库（超过 700,000 种化合物）的 NDM-1 进行高通量虚拟筛选开始，允许在将命中分子切成片段后构建目标文库。这些命中片段包含在通过饱和转移差异 (STD) 核磁共振 (NMR) 筛选的内部非靶向库片段中。最终鉴定出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114599
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(2-trans-styryl-[8]quinolyl ester) 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-styrylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基乙烯基喹啉（2-苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成和抗增殖评价

  摘要：

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.012

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Waste-minimized synthesis of C2 functionalized quinolines exploiting iron-catalysed C–H activation
  作者：Francesco Ferlin、Agnese Zangarelli、Simone Lilli、Stefano Santoro、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d0gc03351k

  日期：——

  Herein we present an efficient and regioselective iron-catalyzed methodology for the external oxidant-free C–H activation of quinoline N-oxide.

  本文我们介绍了一种高效且区域选择性的铁催化方法，用于无需外部氧化剂就能激活喹啉N-氧化物中的C–H键。

• 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06211376B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula III These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，如公式III所示。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。许多这些化合物也对其他疱疹病毒具有活性，如水痘带状疱疹病毒、爱泼斯坦-巴尔病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。
• Synthesis and antiproliferative evaluations of certain 2-phenylvinylquinoline (2-styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives
  作者：Feng-Shuo Chang、Weichung Chen、Chihuei Wang、Cherng-Chyi Tzeng、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.012

  日期：2010.1

  describes the synthesis of 2-phenylvinylquinoline (styrylquinoline) and 2-furanylvinylquinoline derivatives and evaluation for their antiproliferative activities. (E)-2-Styrylquinolin-8-ol (14a) was inactive against a 3-cell line panel consisting of MCF-7 (Breast), NCI-H460 (Lung), and SF-268 (CNS). Replacement of the phenyl ring with 5-nitrofuran-2-yl group significantly enhanced antiproliferative activity

  本研究描述了2-苯基乙烯基喹啉（苯乙烯基喹啉）和2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗增殖活性的评价。（E）-2-苯乙烯基喹啉-8-ol（14a）对由MCF-7（乳腺癌），NCI-H460（肺）和SF-268（CNS）组成的3细胞系细胞系无活性。用（5-硝基呋喃-2-基）取代苯环可显着增强抗增殖活性，其中（E）-2-（2-（5-（硝基呋喃-2-基）乙烯基）喹啉-8-醇（14i）及其4-取代的衍生物15 - 19起所有三种癌症细胞的生长表现出强烈的抑制作用。进一步评估了这些化合物的IC 50反对MCF-7，LNCaP和PC3的增长。结果表明，提供氢键的肟衍生物19a比接受甲基肟的衍生物氢19b更具活性。对于LNCaP的抑制，效力以14i  >  19a  >  19b  >  15  >  18  >  16的顺序降低。化合物14i对LNCaP和PC3癌细胞的生长最为活跃，其IC 50值分别为0
• Design of a new class of chiral quinoline–phosphine ligands. Synthesis and application in asymmetric catalysis
  作者：Guillaume Delapierre、Jean Michel Brunel、Thierry Constantieux、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00220-8

  日期：2001.6

  The design and synthesis of a new class of chiral quinoline–phosphine ligands has been achieved. Their efficiency as asymmetric ligands in enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reactions and in the asymmetric copper-catalyzed addition of diethylzinc to enones was also investigated.

  设计和合成了新型的手性喹啉-膦配体。还研究了它们作为不对称配体在对映选择性钯催化的烯丙基取代反应中以及在不对称铜催化的将二乙基锌加成至烯酮中的效率。