methyl (2R,4S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-5-methylhexanoate | 656241-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-5-methylhexanoate
• CAS: 656241-23-5
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₇
• 分子量: 467.603
• InChiKey: BRSQCSGYDMSTJT-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-5-methylhexanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-5-methylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非手性双laclactim二乙氧基醚作为立体定向合成γ-支链的α-氨基酸的立体诱导合成子：一种实用的大规模途径，以新型的肾素抑制剂阿利吉仑的中间体。

  摘要：

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和

  DOI：

  10.1002/hlca.200390235
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄醇 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 205.17h， 生成 methyl (2R,4S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  非手性双laclactim二乙氧基醚作为立体定向合成γ-支链的α-氨基酸的立体诱导合成子：一种实用的大规模途径，以新型的肾素抑制剂阿利吉仑的中间体。

  摘要：

  位阻γ-支链α-氨基酸衍生物（2 S，4 S）-24a及其受N -[（叔丁氧基）羰基]（Boc）保护的醇（2 S，4 S）的非对映选择性合成- 19，一类新的非肽肾素抑制剂，例如阿利吉仑（均为关键中间体1中所述）。最初，类似的甲基酯（2小号，4小号） - 17由手性烷基化得到Schöllkopf二氢吡嗪（[R ）- 12A与二烷氧基取代的烷基溴（[R ）- 11A，其与显式高diastereofacial选择性（进行DS ≥98％），得到（2小号，5 - [R，2'小号） - 13A（方案4），其次是温和的酸水解和N- Boc保护（方案5）。相反，建议除了（i）预期的屏蔽作用外，对于（R）-11a与对映异构体（S）-12b的反应，完全缺乏立体控制且收率很低。所述MeOC（6）和的大残基（间的辅助，空间排斥的PR基的C（2）- [R ）- 11A在所提出的过渡状态，这将强烈不利于两者的Si和

  DOI：

  10.1002/hlca.200390235