methyl (E)-5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylene-β-D-ribo-oct-5-eno-1,4-furanosid-7-ulose | 69984-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylene-β-D-ribo-oct-5-eno-1,4-furanosid-7-ulose
• CAS: 69984-01-6；72704-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: XUFSZLJOMWFCEX-AQCYRFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylene-β-D-ribo-oct-5-eno-1,4-furanosid-7-ulose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.58h， 生成 methyl 3,7-anhydro-5,6,8-trideoxy-β-D-allo-octofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成霉素和辛基酸中与3,7-脱水八糖有关的合成

  摘要：

  摘要两个3,7-脱水八糖，即甲基3,7-脱水-5,6,8-三苯氧基-β-d-异-呋喃呋喃糖苷和甲基3,7-脱水-5,6,8-三苯氧基-已经合成了α-1-talo-八氢呋喃糖苷。合成序列包括通过维蒂希（Wittig）反应从d-核糖制备八糖，以及通过分子内环化加工双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81033-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (E)-5,6,8-trideoxy-2,3-O-isopropylene-β-D-ribo-oct-5-eno-1,4-furanosid-7-ulose
  参考文献：
  名称：

  合成霉素和辛基酸中与3,7-脱水八糖有关的合成

  摘要：

  摘要两个3,7-脱水八糖，即甲基3,7-脱水-5,6,8-三苯氧基-β-d-异-呋喃呋喃糖苷和甲基3,7-脱水-5,6,8-三苯氧基-已经合成了α-1-talo-八氢呋喃糖苷。合成序列包括通过维蒂希（Wittig）反应从d-核糖制备八糖，以及通过分子内环化加工双环系统。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81033-2