methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside | 160835-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-3-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 160835-80-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: BFDYXDBAFVAVRJ-SXEGYFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-4-C-methyl-α-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-4-C-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以100%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-4-C-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Optically Active 2,3,6-Tri-O-benzyl-D-myo-inositol, Laminitol, and Mytilitol from D-Glucose

  摘要：

  2,3,6-三-O-苄基-d-肌醇，作为d-肌醇1,4,5-三磷酸的关键中间体，通过利用C2对称性，未进行任何光学拆分直接从d-葡萄糖合成得到。通过对同一关键中间体，即1d-(1,3/2,4)-四-O-苄基-2-C-甲基-5-环己烯-1,2,3,4-四醇的应用，还从d-葡萄糖合成了羊齿醇和贻贝醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1633

文献信息

• BENZYLPHENYL GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20090137499A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a benzylphenyl glucopyranoside derivative having an excellent inhibitory effect on human SGLT1 and/or SGLT2 activity. There is provided a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof represented by the following general formula (I): wherein R 1 represents a hydrogen atom, an amino group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, etc.; R 2 represents a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C 1 -C 6 alkyl group, a hydroxy C 1 -C 6 alkyl group, etc.; R 4 represents a hydrogen atom, a C 2 -C 7 acyl group, etc.; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and each represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, provided that R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not hydrogen atoms at the same time; n is 0 to 4; and X is CH or N.

  本发明涉及一种对人类SGLT1和/或SGLT2活性具有优异抑制作用的苯甲基苯基葡萄糖吡喃糖苷衍生物。提供了一种化合物或其药理学上可接受的盐，其代表以下通式（I）： 其中，R1代表氢原子，氨基，羟基C1-C6烷基等；R2代表氢原子等；R3代表C1-C6烷基，羟基C1-C6烷基等；R4代表氢原子，C2-C7酰基等；R5，R6，R7和R8相同或不同，每个代表氢原子或C1-C6烷基，但要求R5，R6，R7和R8同时不是氢原子；n为0到4；X为CH或N。
• EP2048150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——