(2E,4E,6E,8E,10E)-hexadecapentaenal | 1380444-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E)-hexadecapentaenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10E)-hexadeca-2,4,6,8,10-pentaenal
• CAS: 1380444-55-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: DEXYTSALDSCCSK-YDVXLIQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E)-hexadecapentaenal 在 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (8E,10E,12E,14E,16E,18E)-tetracosahexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  威蒂格-霍纳/消除策略的荧光五和己烯脂肪酸

  摘要：

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。

  DOI：

  10.1021/jo300624h
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-2-chlorodecenal 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-hexadecapentaenal
  参考文献：
  名称：

  威蒂格-霍纳/消除策略的荧光五和己烯脂肪酸

  摘要：

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。

  DOI：

  10.1021/jo300624h

文献信息

• [EN] POLYUNSATURATED LINEAR ALDEHYDES AND THEIR DERIVATIVES WITH ANTI-RADICAL AND ANTI-TUMORAL ACTIVITY<br/>[FR] ALDEHYDES LINEAIRES POLYINSATURES ET LEURS DERIVES A ACTIVITE ANTI-RADICALAIRE ET ANTI-TUMORALE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2003095403A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention relates to polyunsaturated linear aldehydes and derivatives thereof which can be extracted from the feathers or tissues of parrots of prepared synthetically with antioxidant, antitumoral and anti-inflammatory activity, and which are useful in the prevention and treatment of cardiovascular, inflammatory, atherosclerotic, proliferative cell and tumour damage and the prevention of alterations caused by ageing.

  本发明涉及从鹦鹉的羽毛或组织中提取或通过合成制备的多不饱和线性醛及其衍生物，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性，并可用于预防和治疗心血管、炎症、动脉粥样硬化、增生细胞和肿瘤损伤以及预防衰老引起的变化。
• Polyunsaturated linear aldehydes and their derivatives with anti-radical and anti-tumoral activity
  申请人：Stradi Riccardo

  公开号：US20050175555A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The invention relates to polyunsaturated linear aldehydes and derivatives thereof which can be extracted from the feathers or tissues of parrots of prepared synthetically with antioxidant, antitumoral and anti-inflammatory activity, and which are useful in the prevention and treatment of cardiovascular, inflammatory, atherosclerotic, proliferative cell and tumour damage and the prevention of alterations caused by ageing.

  本发明涉及从鹦鹉的羽毛或组织中提取或合成的多不饱和线性醛及其衍生物，具有抗氧化、抗肿瘤和抗炎活性，可用于预防和治疗心血管、炎症性、动脉粥样硬化、增殖细胞和肿瘤损伤以及预防衰老引起的变化。
• POLYUNSATURATED LINEAR ALDEHYDES AND THEIR DERIVATIVES WITH ANTI-RADICAL AND ANTI-TUMORAL ACTIVITY
  申请人：UNIVERSITA'DEGLI STUDI DI MILANO

  公开号：EP1501774A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• POLYUNSATURATED LINEAR ALDEHYDES AND THEIR DERIVATIVES WITH ANTI-RADICAL ACTIVITY
  申请人：Giuliani S.p.A.

  公开号：EP1501774B1

  公开（公告）日：2009-08-12