(1'R,5R)-5-(1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one | 861807-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R,5R)-5-(1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1R)-1-hydroxypent-4-ynyl]oxolan-2-one
• CAS: 861807-54-7
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KQHWPVINVDLELH-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5R)-5-(1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 squamostolide
  参考文献：
  名称：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin，squamostolide的合成及其对牛心脏线粒体复合物I的抑制作用。

  摘要：

  （4R，15R，16R，21S）-和（4R，15S，16S，21S）-rollicosin和方莫司肽的聚合立体选择性合成是通过Pd催化的交叉偶联反应完成的。用牛心脏线粒体NADH-泛醌氧化还原酶检查了这些化合物的抑制活性。与普通的醋酸原素（如布勒他汀）相比，这些化合物的抑制活性非常弱。我们的结果表明，要保持有效的抑制作用，羟基化内酯不能代替普通产乙酸原素中具有长烷基链的羟基化单或双THF环。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.015
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,5R)-5-(5'-trimethylsilyl-1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1'R,5R)-5-(1'-hydroxypent-4'-ynyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin的合成

  摘要：

  （4 R，15 R，16 R，21 S）-rollicosin（1）和（4 R，15 S，16 S，21 S）-rollicosin（2）的收敛合成得以完成。由4-戊炔-1-醇合成羟基内酯6a和/或6b，由γ-内酯8和5-己烯-1-醇合成α，β-不饱和内酯7。用牛心脏线粒体复合体I检测了这些化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.144