(5R,6R)-5,6-bis(4-phenylphenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-diol | 1181802-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-bis(4-phenylphenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-diol
• CAS: 1181802-87-8
• 化学式: C₃₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 518.615
• InChiKey: UJAFCCJDWRFCNQ-LQFQNGICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-bis(4-phenylphenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-bis(4-phenylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chirality Transfer intrans-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols: Solvato- and Halochromic Responses by Circular Dichroism

  摘要：

  不仅C5和C6立体中心处的构型，连同分子内/分子间的氢键作用模式也对溶液中标题二醇中二氢菲啶单元的移动螺旋感具有决定性作用。因此，通过在加入质子性溶剂和/或酸时发生的构象转换，1导致了手性光学信号的剧烈变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.695
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 生成 (5R,6R)-5,6-bis(4-phenylphenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chirality Transfer intrans-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols: Solvato- and Halochromic Responses by Circular Dichroism

  摘要：

  不仅C5和C6立体中心处的构型，连同分子内/分子间的氢键作用模式也对溶液中标题二醇中二氢菲啶单元的移动螺旋感具有决定性作用。因此，通过在加入质子性溶剂和/或酸时发生的构象转换，1导致了手性光学信号的剧烈变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.695

文献信息

• Preparation and X-ray Structures of<i>trans</i>-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols: Formation of Supramolecular Rod by Hydrogen Bonds
  作者：Takanori Suzuki、Youhei Miura、Ryuuichi Tamaki、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.2009.670

  日期：2009.7.5

  A series of X-ray analyses on the newly prepared title molecules have revealed that the one-dimensional rod-like structures are commonly present in the crystals of trans-dihydrophenanthrolinediols. The architecture is of interest from the viewpoint of supramolecular chirality because homochiral diol molecules with the same sense of helicity are connected in a head-to-tail fashion by a pair of N···H–O hydrogen bonds.

  对新制备的标题分子进行的一系列 X 射线分析表明，反式二氢菲罗啉二醇晶体中通常存在一维棒状结构。从超分子手性的角度来看，这种结构非常有趣，因为具有相同螺旋感的同手性二元醇分子通过一对 N-H-O 氢键以头对尾的方式连接在一起。