4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde | 1333127-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-methylimidazol-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 1333127-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: XNIPWUOEEZHYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  421.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-碘苯甲醛 在 potassium carbonate 、 trans-[PdCl₂{((2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)diphenylphosphane)-k¹-P}₂] 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2,6-二苯甲基-4-甲基苯基)二苯基膦的钯 (II) 配合物：合成、结构研究和有氧条件下咪唑的催化芳基化

  摘要：

  本文描述了在有氧条件下大体积膦 ( 1 ) 的钯 (II) 络合物的合成和咪唑的催化 C-5 芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200447

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• 4,5‐Dihydro‐imidazol‐2‐ylidene‐linked palladium complexes as catalysts for the direct CH bond arylation of azoles
  作者：Murat Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.6551

  日期：——

  In most of previous studies catalyzed by such complexes, unsaturated ring carbene ligands such as benzo[d]imidazol-2-ylidene and imidazol-2-ylidene were used. However, the use of saturated ring carbene ligands such as 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene has been highly limited. Therefore, in this study, four novel 4,5-dihydro-1H-imidazolium salts were synthesized as saturated ring carbene precursors. Then

  近年来，带有N-杂环卡宾（NHC）配体的PEPPSI型钯配合物通常被用作杂芳族化合物直接芳基化的有效催化剂。在此类配合物催化的大多数先前研究中，使用不饱和环卡宾配体，例如苯并[d]咪唑-2-亚基和咪唑-2-亚基。然而，饱和环卡宾配体如4,5-二氢-咪唑-2-亚基的使用受到高度限制。因此，在本研究中，合成了四种新型4,5-二氢-1H-咪唑鎓盐作为饱和环卡宾前体。然后，制备了四种具有 4,5-二氢-咪唑-2-亚基配体的新型 PEPPSI 型钯配合物，具有良好的空气和湿度稳定性。所有合成的卡宾前体和钯配合物均通过不同的光谱和分析技术进行了结构表征。通过单晶 X 射线衍射对两种钯配合物进行了进一步的结构表征。接下来，在 1 mol% 催化剂负载量的存在下，在 120°C 下，在唑类（例如 4,5-二甲基噻唑和 1-甲基-1 H-咪唑）与（杂）芳基卤化物的直接芳基化中测试了钯配合物。结果表明，这些新型钯配合物是有效的催化剂。
• Improved Synthesis of Symmetrical 2,5-Diarylimidazoles by One-Pot Palladium-Catalyzed Direct Arylation Tailored on the Electronic Features of the Aryl Halide
  作者：Marco Lessi、Gianmarco Panzetta、Giulia Marianetti、Fabio Bellina

  DOI：10.1055/s-0036-1589071

  日期：2017.10

  Two methods for the one-pot synthesis of 2,5-diarylimidazoles by palladium-catalyzed direct C–H arylation of 1-substituted imidazoles with aryl bromides have been devised. The first method, promoted by copper(I) iodide, is best suited for electron-poor aryl bromides, and also allows the 2,5-diarylation of thiazole and oxazole. The use of xylene instead of DMA is the key for the efficiency of the second

  已经设计了两种通过钯催化1-取代的咪唑与芳基溴的直接C–H芳基化反应一锅合成2,5-二芳基咪唑的方法。由碘化铜（I）促进的第一种方法最适合于电子贫乏的芳基溴化物，并且还可以使噻唑和恶唑进行2,5-二芳基化。使用二甲苯代替DMA是提高第二种方法效率的关键，对于富电子的芳基溴化物，该方法可获得最佳结果。
• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的
• Dinuclear Triazole-Derived Janus-Type N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium: Syntheses, Isomerizations, and Catalytic Studies toward Direct C5-Arylation of Imidazoles
  作者：Shuai Guo、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om500139b

  日期：2014.4.28

  cis-[Pd(CH3COO)2(PPh3)(tazy)] (9) were also synthesized as the respective mononuclear equivalents for comparison. A comparative catalytic study revealed the general superiority of dinuclear complexes 1–4 over their respective mononuclear counterparts 6–9 in the direct C5-arylation reaction of 1-methylimidazoles. Overall, mixed dicarbene/diphosphine complex 3 showed the best catalytic performance.

  所述二钯三唑二亚基复杂全反式- [PDBR 2（CH 3 CN）] 2（μ-ditz）（1）（ditz = 1,2,4- trimethyltriazolidine -3,5-二亚基）经由合成原位将前体盐与碱性金属前体一起去质子化。配位体的置换所有-反式-1与单齿或螯合膦得到dicarbene桥连络合物全-顺- [PDBR 2（PPH 3）] 2（μ-ditz）（2）和[PDBR（DPPP）] 2（μ -ditz）Br 2（3）， 分别。全顺式-2的溴代取代产生四乙酰基复合物全顺式-[Pd（CH 3 COO）2（PPh 3）] 2（μ-ditz）（4），并且保留了作为主要产物的构型。另外，单钯三唑啉-5-亚烷基配合物反式-[PdBr 2（CH 3 CN）（tazy）]（6，tazy = 1,4-二甲基三唑啉-5-亚烷基），顺式-[PdBr 2（PPh 3）（ tazy）]（7），[PdBr（DPPP）（tazy）]