2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(methylthio)purine | 152965-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(methylthio)purine
• CAS: 152965-58-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₅O₅S
• 分子量: 533.608
• InChiKey: YINAOMBQCGLFLT-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(methylthio)purine 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)purin-6-yl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类同源物：某些N9-烷基嘌呤和嘌呤核糖核苷在小鼠中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了许多N9-烷基取代的嘌呤和嘌呤核糖核苷，它们是亚砜的同类物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。NaH介导的6-氯嘌呤（4）和2-氨基-6-氯嘌呤（5）与某些烷基溴的烷基化反应生成N7-和N9-烷基化的衍生物（7a-d和6a-d），其中N9-异构体为主要产品。用硫脲处理6a-d和7a-d提供了相应的6-硫代衍生物（9a-d和8a-d）。用氯胺水溶液胺化9a-e得到相应的嘌呤-6-亚磺酰胺（10-ae），将其经3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）控制氧化后，分别得到（R，S）-9-烷基嘌呤-6-亚磺酰胺（11a-e）。2-氨基-6-（甲基/苄硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（12a和12b）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6的相似氧化用MCPBA将-（甲硫基）-嘌呤（12c）得到相应的亚砜（13a-c），将其进一步氧化得到相应的砜（14a-c）。在所评估的20种

  DOI：

  10.1021/jm00027a022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-amino-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(methylthio)purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2-Aminopurine-2'-deoxyribonucleoside 5'-Triphosphates，可追踪胞嘧啶甲基化。

  摘要：

  基因表达受到基因组 DNA 中表观遗传标记 2'-脱氧 5-甲基胞嘧啶 (5mC) 的出现和分布的广泛调节。由于其对肿瘤发生的影响，因此与人类健康有着重要的联系。此外，5mC 的检测可作为诊断和疾病治疗的杰出生物标志物。我们以前的研究已经表明，通过处理 O(6) -烷基化 2'-脱氧鸟苷三磷酸 (dGTP) 类似物，DNA 聚合酶能够感知模板中单个 5mC 单元的存在。在这里，我们介绍了 6-取代的 2-氨基嘌呤-2'-脱氧核糖核苷 5'-三磷酸盐的扩展工具箱的合成和评估，该工具箱在 6 位进行了修饰，具有各种功能。我们发现这类核苷酸对 5-甲基化的感知更为普遍，

  DOI：

  10.1002/cbic.201600245