2-phenylselenohexan-6-olide | 57205-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-phenylselenohexan-6-olide
• 英文别名: 3-phenylselanyl-oxepan-2-one；2-Phenylseleno-6-hydroxyhexansaeure-ε-lacton；3-(Phenylselanyl)oxepan-2-one；3-phenylselanyloxepan-2-one
• CAS: 57205-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂Se
• 分子量: 269.202
• InChiKey: CMJRNLKGTTXBCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenohexan-6-olide 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以3.2 g的产率得到苯亚硒酸
  参考文献：
  名称：

  Chow, Hak-Fun; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1815 - 1819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 苯基溴化硒 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-phenylselenohexan-6-olide
  参考文献：
  名称：

  Chow, Hak-Fun; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1815 - 1819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to the prostaglandin skeleton via radical alkylation. Synthesis of 6-oxoprostaglandin E1
  作者：Takeshi. Toru、Yoshio. Yamada、Toshio. Ueno、Eturo. Maekawa、Yoshio. Ueno

  DOI：10.1021/ja00222a045

  日期：1988.7

  La methylene-6 prostaglandine E 1 est preparee par alkylation de la (4D) [(t-butyldimethylsiloxy)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suivie d'une allylation photochimique avec un allylstannane. Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une hydrolyse donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• CHOW, HAK-FUN;FLEMING, I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1815-1819
  作者：CHOW, HAK-FUN、FLEMING, I.

  DOI：——

  日期：——
• Chow, Hak-Fun; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1815 - 1819
  作者：Chow, Hak-Fun、Fleming, Ian

  DOI：——

  日期：——