2-chloro-3-cyano-4-anilinopyridine | 103607-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-cyano-4-anilinopyridine
• 英文别名: 4-anilino-2-chloropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 103607-75-6
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: GZPPRPVNOKWCBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-cyano-4-anilinopyridine 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-anilino-3-cyano-2-ethoxycarbonylmethylthiopyridine
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-氨基-和4-二甲氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮和由它们得到的噻吩并[2,3-b]吡啶的合成和生物学特性

  摘要：

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在

  DOI：

  10.1007/bf00767663
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-二甲基氨基-2-丁酰胺 在 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-3-cyano-4-anilinopyridine
  参考文献：
  名称：

  Search for β-adrenoblockers in the 2-(2'-hydroxy-3'-isopropylaminopropoxy]-3-cyano-4-aminopyridine series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767827

文献信息

• Amide acetals in the synthesis of pyridothienopyrimidines
  作者：M. I. Medvedeva、N. Z. Tugusheva、L. M. Alekseeva、V. V. Chernyshev、G. V. Avramenko、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-010-0338-2

  日期：2010.10

  Methyl 3-amino-4-arylaminothieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylates containing various substituents in the benzene ring were synthesized by the Thorpe-Ziegler reaction of 4-arylamino-2-chloropyridine-3-carbonitriles with methyl thioglycolates. The influence of the substituent in the benzene ring, acetal structure, the solvent and the process temperature on the reactions of obtained compounds with amide

  通过4-芳基氨基-2-氯吡啶-3-甲腈与巯基乙酸甲酯的Thorpe-Ziegler反应合成了苯环中含有各种取代基的3-氨基-4-芳基氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸甲酯. 研究了苯环上的取代基、缩醛结构、溶剂和工艺温度对所得化合物与酰胺缩醛反应的影响。已确定与二甲基乙酰胺二甲基缩醛在甲苯中的反应顺利产生脒衍生物，即甲基 4-芳基氨基-3-[1-(二甲基氨基)亚乙基]氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸酯，无论苯环上的取代基。对氟衍生物与二甲基乙酰胺二甲基缩醛在回流的无水乙醇中的类似反应导致分子内环缩合反应，以良好的产率生产取代的吡啶并噻吩并嘧啶，即 5H-1-硫杂-3,5,8-三氮杂苊。在相同条件下，氨基噻吩并吡啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛偶联的主要产物是脒衍生物。一种合成取代吡啶并噻吩并嘧啶的新方法，即 3H-1-thia-3,5,8-triazaacenaphthylenes，基于甲基
• Acetals of lactams and amides of acids. Communication 80. Investigation of alkylation of 2,4-diaminopyridine derivatives. Unconventional synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridine
  作者：M. I. Evstratova、S. V. Zelentsov、A. V. Kadushkin、L. I. Budanova、E. F. Kuleshova、G. A. Bogdanova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02226527

  日期：1995.2
• Synthesis and antiviral activities of 5-(pyridyl-2)-oxyindole derivatives
  作者：E. K. Panisheva、N. I. Mikerova、L. V. Ershov、A. N. Fomina、I. S. Nikolaeva、T. V. Pushkina、A. A. Cherkasova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00772102

  日期：1991.4
• PANISHEVA, E. K.;MIKEROVA, N. I.;ERSHOV, L. V.;FOMINA, A. N.;NIKOLAEVA, I+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 19-20
  作者：PANISHEVA, E. K.、MIKEROVA, N. I.、ERSHOV, L. V.、FOMINA, A. N.、NIKOLAEVA, I+

  DOI：——

  日期：——
• AZIMOV, V. A.;GRANIK, V. G.;GRIZIK, S. I.;ERSHOV, L. V.;SMETSKAYA, N. I.;+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 8, 947-952
  作者：AZIMOV, V. A.、GRANIK, V. G.、GRIZIK, S. I.、ERSHOV, L. V.、SMETSKAYA, N. I.、+

  DOI：——

  日期：——