(9S)-9-Hydroxy-indolinonordihydrocodeinon | 40752-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9S)-9-Hydroxy-indolinonordihydrocodeinon
• 英文别名: 7,8-Dihydro-9α-hydroxyindolinocodeinon；ent-4,5β-epoxy-9β-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one；(1S,5R,13R,17S)-17-hydroxy-8-methoxy-16-methyl-6-oxa-16-azapentacyclo[9.5.2.01,13.05,13.07,12]octadeca-7,9,11-trien-4-one
• CAS: 40752-50-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: FDJWPYUZVYFGTN-XDKFSHSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-Hydroxy-indolinonordihydrocodeinon 在 硫酸 、 sodium t-butanolate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ent-4,5β;7β,9β-diepoxy-3-methoxy-17-methyl-hasubanan-6-one
  参考文献：
  名称：

  �ber ein 4,5;7,9-Bis-epoxy-hasubanan

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898059
• 作为产物：
  描述：

  9α-Acetoxyindolinocodeinon-dimethylacetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (9S)-9-Hydroxy-indolinonordihydrocodeinon
  参考文献：
  名称：

  蒂巴因的碘化和9-取代的吲哚可待因酮衍生物的合成

  摘要：

  甲醇中的蒂巴因的碘化反应，无论有无银盐催化，均能以良好的收率得到7β-碘烯酮二甲基乙缩醛，该缩醛可与多种亲核试剂反应，提供带有以下9α-取代基的吲哚可待因酮衍生物：OH，OMe，ONO ，OAc，NC，N 3，NMe 2，CN和SCN。还制备了9，10-二氢吲哚可待因酮二甲基乙缩醛和9α-氯吲哚可待因酮。用高氯酸银在苯中处理碘缩醛或14-溴代可待因酮二甲基乙缩醛得到叠氮鎓盐，该叠氮鎓盐被认为是两个卤代-缩醛的溶剂重排反应的中间体。

  DOI：

  10.1039/p19730000363

文献信息

• 14,17-Cyclonorcodeinondimethylacetal: Ein neues, reaktionsfrudiges Codeinonderivat, II
  作者：W. Fleischhacker、B. Richter、H. V�llenkle

  DOI：10.1007/bf00809661

  日期：1991.5

  In addition to a short communication describing the synthesis of 14,17-cyclonorcodeinone dimethylacetal 1 a [1] we wish to present a simple alternative route together with a selection of some reactions depending on the great reactivity of this highly strained small ring system. The structure of 1 a is established by X-ray analysis.
• �ber die Reaktion des (5?,9?,13?,14?)-3-Methoxy-17-methyl-9-sulfooxy-4,5-epoxyhasubanan-6-ons mit Alkalien
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Alfred Klement

  DOI：10.1007/bf00904493

  日期：——
• 7,14-Cyclo-dihydro-codeinon
  作者：Wilhelm Fleischhacker、Alfred Klement

  DOI：10.1007/bf00913626

  日期：——
• FLEISCHHACKER, W.;RICHTER, B.;VOLLENKLE, H., MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 399-411
  作者：FLEISCHHACKER, W.、RICHTER, B.、VOLLENKLE, H.

  DOI：——

  日期：——