3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose | 35810-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 35810-94-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: MIPAVSGCYJRSPW-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 H-form Amberlite IR-120 resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到methyl 3,6-anhydro-5-deoxy-α,β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-allofuranose 在 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Nitrate Derivatives of Sauropunol A and B as Potent Vasodilatory Agents
  作者：Lu Lu、Xuemin Rao、Rigang Cong、Chenxi Zhang、Zhimei Wang、Jinyi Xu、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu、Weijia Xie

  DOI：10.3390/molecules24030583

  日期：——

  A group of nitrate derivatives of naturally occurring sauropunol A and B were designed and synthesized. Nitric oxide (NO) releasing capacity and vasodilatory capacity studies were performed to explore the structure-activity relationship of resulted nitrates. Biological evaluation of these compounds revealed that most of the synthesized mononitrate derivatives demonstrated superior releasing capacity

  设计并合成了一组天然sauropunol A和B的硝酸盐衍生物。进行了一氧化氮（NO）释放能力和血管舒张能力的研究，以探讨所得硝酸盐的构效关系。这些化合物的生物学评估表明，大多数合成的单硝酸盐衍生物显示出比单硝酸异山梨酯（ISMN）更高的释放能力，而2MNS-6甚至显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放能力。DNS-1和DNS-2这两种硝酸盐显示出的NO释放能力高于ISDN。对肠系膜动脉环收缩抑制活性的评估显示，2MNS-8和DNS-2的血管舒张活性比ISDN强。高水平的NO和可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）对于DNS-2的有效血管舒张作用可能是必不可少的。DNS-2的血管舒张作用可能来自NO-sGC-cGMP的细胞信号转导。DNS-2被发现是最有力的sauropunol衍生的硝酸盐血管扩张剂，可用于进一步针对心血管疾病的药物研究。
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.
• GURJAR, MUKUND K.;PATIL, VIJAY J.;PAWAR, SUSHAMA M., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 313-317
  作者：GURJAR, MUKUND K.、PATIL, VIJAY J.、PAWAR, SUSHAMA M.

  DOI：——

  日期：——