(5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one | 155751-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 155751-19-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: TWKXFMWMNVZECV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5S)-5-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.

  摘要：

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.405
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 乙酸乙烯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R)-5-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-one 、 [(1S)-3-(methoxymethoxy)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate 、 [(1R)-3-(methoxymethoxy)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.

  摘要：

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.405

文献信息

• Synthesis of the optically active bicyclo[4.3.0]nonane derivative, regarded as the CD ring moiety of 12-oxygenated steroids
  作者：Hidemichi Mitome、Hiroaki Miyaoka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01413-1

  日期：2000.10

  active bicyclo[4.3.0]nonane derivative, considered to be the CD ring moiety of 12-oxygenated steroids was synthesized in the present study, which involved stereo-controlled formation of bicyclo[2.2.2]octane derivative by sequential Michael reaction, formation of tricyclo[5.2.2.02,6]undecane derivative by intramolecular pinacol coupling reaction and the CC bond cleavage by retro-aldol reaction.

  本研究合成了光学活性的双环[4.3.0]壬烷衍生物，该化合物被认为是12个氧化的类固醇的CD环部分，涉及通过顺序迈克尔反应立体控制双环[2.2.2]辛烷衍生物的形成。 ，通过分子内频哪醇偶联反应形成三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷衍生物，并通过逆醛醇缩合反应裂解CC键。
• JPH07112951A
  申请人：——

  公开号：JPH07112951A

  公开（公告）日：1995-05-02
• Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Shoichi SAGAWA、Tadamichi INOUE、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.405

  日期：——

  Optically active 5-hydroxymethylcyclohexenones and 5-acetoxymethylcyclohexenones were efficiently obtained by enzymatic enantioselective esterification and chemical conversion.

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。