methyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 141943-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 141943-19-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: ADVGFXISNSPOLA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of R-and S-5,6-dihydroxy-2- (N,N-DI-n-propylamino)tetralins from serine.

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of 5,6-dihydroxy-2-(NN-di-n-propylamino)tetralin [5,6-(HO)2DPAT] is reported. Starting from D- or L-serine either enantiomer is readily available in high optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74203-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (4S)-4-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of R-and S-5,6-dihydroxy-2- (N,N-DI-n-propylamino)tetralins from serine.

  摘要：

  The first enantiospecific synthesis of 5,6-dihydroxy-2-(NN-di-n-propylamino)tetralin [5,6-(HO)2DPAT] is reported. Starting from D- or L-serine either enantiomer is readily available in high optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74203-1

文献信息

• Total synthesis of (−)-eudistomins with an oxathiazepine ring. Part 1. Formation of the oxathiazepine ring system
  作者：Masako Nakagawa、Jin-Jun Liu、Tohru Hino、Akihiko Tsuruoka、Naoyuki Harada、Makoto Ariga、Yasunori Asada

  DOI：10.1039/b004570p

  日期：——

  Formation of the oxathiazepine ring in eudistomins 1 was investigated. Thiazolidinyl-β-carboline 5 was successfully transformed into thiaindoloquinolizidine 7, but attempted oxidative transformation of 7 to 1 was not successful. The oxidative cyclization of 1-substituted-2 hydroxy-β-carboline 24 with NCS or the acid-catalyzed cyclization of the corresponding S-oxide 26 with TsOH gave oxathiazepine

  研究了eudistomins 1中草硫氮杂pine环的形成。噻唑烷基-β-咔啉5已成功转化为噻吲哚并喹唑烷7，但尝试将7氧化为1却没有成功。氧化性环化NCS取代1-取代-2羟基-β-咔啉24或相应的酸催化环化反应小号氧化物 26用TsOH给草硫氮平 25，其容易地转化为（+）-十溴联苯二胺L（+）- 1f。（-）-Debromoeudistomin L（-）- 1f由N-羟基色胺11和D-半胱氨酸30制备。