(R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-cyclohexanone | 207515-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-cyclohexanone
• CAS: 207515-65-9
• 化学式: C₃₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 516.753
• InChiKey: OTGWGTLXEJABFW-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 (CF₃CO₂)IPh 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-tert-butyl(2-(8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a