(9R)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-11-one | 207515-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9R)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-11-one
• CAS: 207515-66-0
• 化学式: C₃₅H₄₄O₄S₂Si
• 分子量: 620.949
• InChiKey: VLTLDLHGZIYLQN-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-11-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 (CF₃CO₂)IPh 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethoxy-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7R,8S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(2-phenylmethoxyethyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (9R)-9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a

文献信息

• First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a709212a

  日期：——

  Sceletium A-4, a pyridine alkaloid isolated from the Sceletium species, has been synthesized for the first time in an enantiocontrolled manner along with (–)-mesembrine, an alkaloid isolated from the same plant, starting from a chiral cyclohexadienone synthon to determine the absolute configuration.

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。