4-[4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzonitrile | 1083171-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Thiophen-3-yltriazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1083171-23-6
• 化学式: C₁₃H₈N₄S
• 分子量: 252.299
• InChiKey: TVBWCCQOAXQLRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-[4-(2-bromothiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  “ Click” 4-芳基1,2,3-三唑的选择性C（sp 2）–H卤化

  摘要：

  描述了“点击化合物”的选择性溴化反应。电子中性和电子不足的芳烃选择性地经历了空前的Pd催化的C–H邻位卤化，并由简单的三唑作为模块化的导向基团进行辅助，而富电子的芳烃则通过亲电芳族取代反应区域被区域选择性地卤化。这些C–H卤化程序具有宽泛的耐受性，可补充现有的溴化程序，并且代表了对于“点击化合物”的后期多样化至关重要的多功能合成工具。含三唑的Palladacycle的表征和密度泛函理论研究支持了该机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00275
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  “ Click” 4-芳基1,2,3-三唑的选择性C（sp 2）–H卤化

  摘要：

  描述了“点击化合物”的选择性溴化反应。电子中性和电子不足的芳烃选择性地经历了空前的Pd催化的C–H邻位卤化，并由简单的三唑作为模块化的导向基团进行辅助，而富电子的芳烃则通过亲电芳族取代反应区域被区域选择性地卤化。这些C–H卤化程序具有宽泛的耐受性，可补充现有的溴化程序，并且代表了对于“点击化合物”的后期多样化至关重要的多功能合成工具。含三唑的Palladacycle的表征和密度泛函理论研究支持了该机理建议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00275

文献信息

• Microwave Enhancement of a ‘One-Pot’ Tandem Azidation-‘Click’ Cycloaddition of Anilines
  作者：John. Moses、Adam Moorhouse

  DOI：10.1055/s-2008-1078019

  日期：2008.8

  The practical and efficient one-pot azidation of anilines with the reagent combination t-BuONO and TMSN3 has become a useful addition to the click-chemistry toolbox. Herein we report a modification of this methodology, using microwave radiation to significantly enhance the rate of formation of 1,4-triazoles from in situ generated azides.

  一种实用高效的一锅式芳胺叠氮化反应，采用试剂组合t-BuONO和TMSN3，已成为“点击化学”工具箱中的有用补充。在此，我们报告了该方法的一个改进，使用微波辐射显著提高了由原位生成的叠氮化物形成1,4-三唑的速率。