3,3,6,6,9,9-hexamethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xantene-1,8(2H)-dione | 33777-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6,9,9-hexamethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xantene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6,9,9-hexamethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-1,8-dion；3,3,6,6,9,9-Hexamethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；3,3,6,6,9,9-hexamethyl-2,4,5,7-tetrahydroxanthene-1,8-dione
• CAS: 33777-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• mdl: MFCD00225961
• 分子量: 302.414
• InChiKey: MTFQHJMVAIIKBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙酮 在 silica boron-sulfuric acid nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到3,3,6,6,9,9-hexamethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xantene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A green and efficient procedure for one-pot synthesis of xanthenes and acridines using silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid

  摘要：

  硅硼硫酸纳米颗粒（SBSANs）作为一种固态Lewis-质子酸，已被发现是合成氧杂蒽和吖啶衍生物的高效非均相催化剂。在温和条件下，通过SBSAN催化下的羰基化合物（醛/酮/原甲酸三乙酯）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲基酮）的反应合成氧杂蒽衍生物，具有出色的分离产率。此外，我们可以在SBSAN催化剂的存在下，应用广泛的羰基化合物和胺，高效合成各种吖啶衍生物。在这些多组分方法中，SBSAN催化剂无需任何处理即可多次重复使用，其催化活性保持不变。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0140-1

文献信息

• Can dimedone be used to study selenoproteins? An investigation into the reactivity of dimedone toward oxidized forms of selenocysteine
  作者：N. Connor Payne、Drew R. Barber、Erik L. Ruggles、Robert J. Hondal

  DOI：10.1002/pro.3390

  日期：2019.1

  Dimedone is a widely used reagent to assess the redox state of cysteine‐containing proteins as it will alkylate sulfenic acid residues, but not sulfinic acid residues. While it has been reported that dimedone can label selenenic acid residues in selenoproteins, we investigated the stability, and reversibility of this label in a model peptide system. We also wondered whether dimedone could be used to

  Dimedone是一种广泛用于评估含半胱氨酸蛋白质的氧化还原状态的试剂，因为它将烷基化亚硫酸残基，而不是亚硫酸残基。虽然有报道说二甲酮可以标记硒蛋白中的硒酸残基，但我们在模型肽系统中研究了该标记的稳定性和可逆性。我们还想知道二甲酮是否可用于检测硒酸残基。我们使用苯磺酸，苯硒酸和含硒代半胱氨酸的肽模型来研究与二甲酮可能发生的反应。这些肽与H 2 O 2一起孵育在二甲酮存在下进行反应，然后进行液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）。天然肽H-PTVTGCUG-OH（与哺乳动物硫氧还蛋白还原酶C端的天然氨基酸序列相对应）不能被二甲酮烷基化，但可以被碘乙酸羧甲基化。但是，可以在低浓度的H 2 O 2中用二甲酮标记“突变肽” H-PTVTGAUG-OH ，但通过添加硫醇可逆反应。由于这种烷基化反应的可逆性，我们得出结论，二甲酮不是检测硒蛋白中硒酸的良好试剂。在高浓度的H 2 O 2中，从肽中消除了硒，可以使用LCMS和1
• Vorlaender; Kalkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 373
  作者：Vorlaender、Kalkow

  DOI：——

  日期：——
• ZIEGLER E.; JUNEK H.; KROBOTH H., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1976, 107, NO 2, 317-324
  作者：ZIEGLER E.、 JUNEK H.、 KROBOTH H.

  DOI：——

  日期：——
• A green and efficient procedure for one-pot synthesis of xanthenes and acridines using silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi、Somayeh Mohammadi、Habib Ollah Foroughi

  DOI：10.1007/s13738-012-0140-1

  日期：2013.4

  Silica boron–sulfuric acid nanoparticles (SBSANs) as a solid Lewis-protic acid have been found to be an efficient heterogeneous catalyst in the synthesis of xanthene and acridine derivatives. The SBSAN-catalyzed reaction between carbonyl compound (aldehyde/ketone/ethyl orthoformate) and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (dimedone) for synthesis of xanthene derivatives is performed under mild conditions with the excellent isolated yield. Also, we can apply a broad scope of carbonyl compounds and amines for efficient synthesis of various acridine derivatives in the presence of SBSAN catalyst. In these multicomponent approaches the SBSAN catalyst can be reused for several times without any treatment in its catalytic activity.

  硅硼硫酸纳米颗粒（SBSANs）作为一种固态Lewis-质子酸，已被发现是合成氧杂蒽和吖啶衍生物的高效非均相催化剂。在温和条件下，通过SBSAN催化下的羰基化合物（醛/酮/原甲酸三乙酯）与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲基酮）的反应合成氧杂蒽衍生物，具有出色的分离产率。此外，我们可以在SBSAN催化剂的存在下，应用广泛的羰基化合物和胺，高效合成各种吖啶衍生物。在这些多组分方法中，SBSAN催化剂无需任何处理即可多次重复使用，其催化活性保持不变。