2-(2-bromoethyl)cyclopentanone | 89892-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-Bromethyl)cyclopentanon；2-(β-bromoethyl)cyclopentanone；2-(2-Bromoethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 89892-90-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• mdl: MFCD20621447
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YVJLOYLDTKXDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 spiro<2,4>heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以12.05 g的产率得到2-(2-bromoethyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854

文献信息

• Cathodic Cyclisation of N-(Oxoalkyl)pyridinium Salts − Formation of Tricyclic Indolizidine and Quinolizidine Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Jens Heimann、Hans J. Schäfer、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1002/ejoc.200300180

  日期：2003.8

  The cathodic cyclisation of N-(oxoalkyl)pyridinium salts, derived from 4-methylpyridine and cyclic ketones, afforded functionalised tricyclic indolizidine and quinolizidine derivatives in high yields. Through systematic variation of the ring size of the ketone and the cyclised ring, a series of four cyclopenta-/cyclohexa[a]indolizidines and -quinolizidines was obtained. The cyclisation was also applied

  衍生自 4-甲基吡啶和环酮的 N-（氧代烷基）吡啶鎓盐的阴极环化以高产率提供了官能化的三环吲哚里西啶和喹唑啉衍生物。通过酮和环化环的环尺寸的系统变化，获得了一系列四种环戊二烯-/环六[a]吲哚里西啶和-喹啉二嗪。环化作用还用于合成环己 [b] 喹唑啉衍生物，它代表了鲸蜡基生物碱的亚结构。没有明显的替代路线像这种阴极环化这样的吲哚里西啶和喹尼西啶一样短。提出了环化的详细机制。在关键步骤中，由质子化酮还原生成的羟烷基可逆地加成到吡啶鎓环上。半经验计算表明，只能获得由热力学上更稳定的环化中间体产生的非对映异构体。从这些数据和环化过渡态的 ΔΔfH# 值来看，似乎更可能是热力学而不是动力学控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00077a053

  日期：1993.12

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions involving a broad range of halo substituted carboxylic acid derivatives have been accomplished in excellent yield employing samarium(II) iodide as the reductive coupling agent. Although particular substrates cyclized most effectively in THF in the presence of tripiperidinophosphine oxide, carboxylic acid esters, the focus of this report, cyclize equally well without such an additive in the presence of a catalytic quantity of iron(III) complexes. Thus a comprehensive series of halo substituted esters were cyclized in excellent yield to the corresponding 4-, 5-, and 6-membered carbocycles. The reaction is extremely mild and selective as demonstrated by experiments wherein alkyl chlorides, acetals, and olefins remain completely intact under the reaction conditions. In addition to introducing a convenient procedure for preparing stereodefined spirocyclic systems, a new ring expansion sequence has been developed that appears extremely general for the preparation of various ring systems.
• Synthons for syntheses of spiro[2.4]heptane analogues of prostaglandins
  作者：Krzysztof Jarowicki、Tadeusz Jaworski

  DOI：10.1007/bf00799169

  日期：1984.5
• Dombrovskii, V. A.; Fonskii, D. Yu.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1471 - 1480
  作者：Dombrovskii, V. A.、Fonskii, D. Yu.、Filippova, T. M.、Mironov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Gorny, Ruediger; Schaefer, Hans J.; Froehlich, Roland, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 18, p. 2188 - 2191
  作者：Gorny, Ruediger、Schaefer, Hans J.、Froehlich, Roland

  DOI：——

  日期：——