(3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 131928-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 131928-07-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅Si
• 分子量: 274.389
• InChiKey: MEBMOFIVXJJRJU-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(+)-莽草酸
  参考文献：
  名称：

  (1E,3E)-4-acetoxy-1-phenyldimethylsilyl-1,3-butadiene as a surrogate for (1E,3E)-1,4- diacetoxy-1,3-butadiene: a highly efficient synthesis of (±)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98012-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-Acetoxy-5-(dimethyl-phenyl-silanyl)-cyclohex-3-enecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 过氧乙酸 、 四氧化锇 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3,4,5-Trihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (1E,3E)-4-acetoxy-1-phenyldimethylsilyl-1,3-butadiene as a surrogate for (1E,3E)-1,4- diacetoxy-1,3-butadiene: a highly efficient synthesis of (±)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98012-2