({4-[2-Benzotriazol-1-yl-3-[4-(difluoro-phosphono-methyl)-phenyl]-2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)-propyl]-phenyl}-difluoro-methyl)-phosphonic Acid | 346622-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ({4-[2-Benzotriazol-1-yl-3-[4-(difluoro-phosphono-methyl)-phenyl]-2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)-propyl]-phenyl}-difluoro-methyl)-phosphonic Acid
• 英文别名: 4-{1-Benzotriazol-1-yl-1-[4-(difluoro-phosphono-methyl)-benzyl]-2-[4-(difluoro-phosphono-methyl)-phenyl]-ethyl}-benzoic acid methyl ester；[[4-[2-(benzotriazol-1-yl)-3-[4-[difluoro(phosphono)methyl]phenyl]-2-(4-methoxycarbonylphenyl)propyl]phenyl]-difluoromethyl]phosphonic acid
• CAS: 346622-30-8
• 化学式: C₃₁H₂₇F₄N₃O₈P₂
• 分子量: 707.512
• InChiKey: CLRSCKINFSDJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 ammonium chloride 、 ({4-[2-Benzotriazol-1-yl-3-[4-(difluoro-phosphono-methyl)-phenyl]-2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)-propyl]-phenyl}-difluoro-methyl)-phosphonic Acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 mg (56%)的产率得到(4-2-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-2,3-di[4-(methyloxycarbonyl)phenyl]propylphenyl)(difluoro)methylphosphonic Acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase IB (PTP-IB)

  摘要：

  本发明包括一类新颖的化合物，这些化合物由公式I表示，是PTP-1B酶的抑制剂。 本发明还包括用于治疗或预防PTP-1B介导的疾病的药物组合物和方法，包括糖尿病、肥胖症和与糖尿病相关的疾病。

  公开号：

  US20020052344A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)benzoate 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 ({4-[2-Benzotriazol-1-yl-3-[4-(difluoro-phosphono-methyl)-phenyl]-2-(4-methoxycarbonyl-phenyl)-propyl]-phenyl}-difluoro-methyl)-phosphonic Acid
  参考文献：
  名称：

  Structure based design of a series of potent and selective non peptidic PTP-1B inhibitors

  摘要：

  A series of benzotriazole phenyldifluoromethylphosphonic acids were found to be potent PTP-1B inhibitors. Molecular modeling on the X-ray crystal structure of the lead structure led to the design of potent PTP-1B inhibitors that show moderate selectivity against TC-PTP, a very closely related protein tyrosine phosphatase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.076

文献信息

• US6583126B2
  申请人：——

  公开号：US6583126B2

  公开（公告）日：2003-06-24
• Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase IB (PTP-IB)
  申请人：——

  公开号：US20020052344A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一类新颖的化合物，这些化合物由公式I表示，是PTP-1B酶的抑制剂。 本发明还包括用于治疗或预防PTP-1B介导的疾病的药物组合物和方法，包括糖尿病、肥胖症和与糖尿病相关的疾病。
• Structure based design of a series of potent and selective non peptidic PTP-1B inhibitors
  作者：Cheuk K. Lau、Christopher I. Bayly、Jacques Yves Gauthier、Chun Sing Li、Michel Therien、Ernest Asante-Appiah、Wanda Cromlish、Yves Boie、Farnaz Forghani、Sylvie Desmarais、Qingping Wang、Kathryn Skorey、Deena Waddleton、Paul Payette、Chidambaram Ramachandran、Brian P. Kennedy、Giovana Scapin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.076

  日期：2004.2

  A series of benzotriazole phenyldifluoromethylphosphonic acids were found to be potent PTP-1B inhibitors. Molecular modeling on the X-ray crystal structure of the lead structure led to the design of potent PTP-1B inhibitors that show moderate selectivity against TC-PTP, a very closely related protein tyrosine phosphatase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.