methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galacto-pyranoside | 17296-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galacto-pyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-galactopyranoside；methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；alpha-D-Galactopyranoside, methyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17296-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: BKJUFVXNIJMMKO-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galacto-pyranoside 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 methyl 2-(N-acetyl-p-bromobenzamido)-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷的2-（N-乙酰基-p-溴苯甲酰胺基）构象的圆二色性研究

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷甲基-N-酰化物（乙酰基或对-溴苯甲酰基）的CD谱类似于相应的O-酰化物的CD谱，可以通过加和法则来解释。然而，含有N-乙酰基-对-溴苯甲酰胺基酰亚胺基团（NAcBz）的吡喃糖苷的CD比单N-酰化物及其O-对应物的CD复杂得多，此外，取决于溶剂和温度的变化也不同对于α-和β-异头物。这些差异可以由2-NAcBz基团的不同构象解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86076-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-甲基-N-乙酰基-2-脱氧-alpha-D-半乳糖胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galacto-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷的2-（N-乙酰基-p-溴苯甲酰胺基）构象的圆二色性研究

  摘要：

  2-氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖苷甲基-N-酰化物（乙酰基或对-溴苯甲酰基）的CD谱类似于相应的O-酰化物的CD谱，可以通过加和法则来解释。然而，含有N-乙酰基-对-溴苯甲酰胺基酰亚胺基团（NAcBz）的吡喃糖苷的CD比单N-酰化物及其O-对应物的CD复杂得多，此外，取决于溶剂和温度的变化也不同对于α-和β-异头物。这些差异可以由2-NAcBz基团的不同构象解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86076-0

文献信息

• Studies of the stereoselective reduction of 2-hydroxyimino-hexopyranosides: LiBH4-Me3SiCl, a mild reducing agent of oximes to amines
  作者：Anna Banaszek、Wojciech Karpiesiuk

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84288-4

  日期：1994.1

  Abstract Reduction of the title compounds of types 1 and 2 under mild conditions using LiBH 4 -Me 3 SiCl species, followed by acetylation, yielded the corresponding 2-amino sugars of α- d - gluco ( 5 ) and β- d - manno ( 6 ) configuration, respectively, with full stereoselectivity. Analogousy, the β- d - lyxo isomer of type 4 afforded the β- d -talosamine 9 exclusively. The stereochemical outcome of

  摘要使用LiBH 4 -Me 3 SiCl物种在温和条件下还原1型和2型标题化合物，然后进行乙酰化，得到相应的2-氨基糖α-d-葡萄糖（5）和β-d-甘露糖（ 6）配置，分别具有完全的立体选择性。类似地，类型4的β-d-lyxo异构体仅提供了β-d-塔洛糖胺9。3型肟还原的立体化学结果受底物的构型和C-1-C-4取代基的化学特征控制，从而导致talo（8）和/或galacto（7）异构体。