methyl 4-((4-acetylphenoxy)methyl)benzoate | 170916-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-((4-acetylphenoxy)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-acetylphenoxy)methyl]benzoate
• CAS: 170916-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GWKOSWCUFMNCMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-acetylphenoxy)methyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-N-hydroxy-4-((4-(2-(5-oxo-3-phenyl-4-(2-(thiazol-2-yl)-hydrazineylidene)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4-yl)phenoxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HDAC-Bax多配体增强HeLa细胞中Bax依赖性凋亡

  摘要：

  受BTSA1（一种Bax激活剂）和SAHA（一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂）在HeLa细胞生长抑制中的协同作用的启发，合理设计了一系列新型的HDAC-Bax多配体。相对于SAHA具有相似的HDAC抑制活性且与BTSA1相当的Bax亲和力的化合物23对HeLa细胞表现出优异的生长抑制作用，其抗增殖活性分别比BTSA1和SAHA高15倍和3倍。化合物23具有更好的抗增殖活性和较低的细胞毒性，表明我们的HDAC-Bax多配体设计策略取得了成功。进一步的研究表明化合物23可能通过上调Bax增强Bax依赖性凋亡，然后诱导Bax的构象活化。据我们所知，我们首先报道了HDAC-Bax的多个配体，并证明了通过增强Bax依赖性细胞凋亡来治疗实体瘤的新范例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01454
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 4-((4-acetylphenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  HDAC-Bax多配体增强HeLa细胞中Bax依赖性凋亡

  摘要：

  受BTSA1（一种Bax激活剂）和SAHA（一种组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂）在HeLa细胞生长抑制中的协同作用的启发，合理设计了一系列新型的HDAC-Bax多配体。相对于SAHA具有相似的HDAC抑制活性且与BTSA1相当的Bax亲和力的化合物23对HeLa细胞表现出优异的生长抑制作用，其抗增殖活性分别比BTSA1和SAHA高15倍和3倍。化合物23具有更好的抗增殖活性和较低的细胞毒性，表明我们的HDAC-Bax多配体设计策略取得了成功。进一步的研究表明化合物23可能通过上调Bax增强Bax依赖性凋亡，然后诱导Bax的构象活化。据我们所知，我们首先报道了HDAC-Bax的多个配体，并证明了通过增强Bax依赖性细胞凋亡来治疗实体瘤的新范例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01454

文献信息

• Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06005103A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.

  本发明涉及新型三取代和四取代吡喃酮及相关结构，其强力抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的传染性。吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法方面具有用途。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。
• 一类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法 和用途
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN107011238B

  公开（公告）日：2020-05-01

  一类组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途涉及药物化学领域。该化合物具有比参比药物西达本胺和CI994更强的HDAC抑制活性和抑制癌细胞增殖的能力。尤其对抑制人肝癌细胞HepG2、人肺癌细胞A549具有优异的抑制癌细胞增殖的活性。该化合物具有下列通式I所示的结构,其中R和Z如本申请说明书中所定义。
• PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729465A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US6005103A
  申请人：——

  公开号：US6005103A

  公开（公告）日：1999-12-21
• [EN] PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE ET AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：WO1995014013A1

  公开（公告）日：1995-05-26

  (EN) The present invention relates to novel tri- and tetrasubstituted pyrones and related structures which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The pyrone derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of bacterial and viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized pyrones and of related structures.(FR) La présente invention se rapporte à des nouvelles pyrones trisubstituées et tétrasubstituées ainsi qu'à leurs structures associées, qui inhibent puissamment l'aspartyle protéase du VIH en bloquant le pouvoir infectant du VIH. Ces dérivés de la pyrone sont utiles dans le développement des thérapies destinées au traitement des infections et maladies bactériennes et virales, notamment le SIDA. La présente invention se rapporte également à des procédés de synthèse de pyrones multifonctionnalisées et de structures apparentées.