(-)-<1α,4α,7R^*(E)>-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>-7-yl-2-fluoro-1-octen-3-ol | 68372-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-<1α,4α,7R^*(E)>-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>-7-yl-2-fluoro-1-octen-3-ol
• 英文别名: (-)-(1α,4α,7R^*(E))-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl-2-fluoro-1-octen-3-ol
• CAS: 68372-74-7；74778-92-0；74778-93-1；74778-97-5；74779-40-1
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₃
• 分子量: 296.382
• InChiKey: BLGKSZVZYAXFQF-SPRYQBRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<1α,4α,7R^*(E)>-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>-7-yl-2-fluoro-1-octen-3-ol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到7(R*)-<3(S*)-hydroxy-2-fluoro-1(E)-octenyl>bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  C（14）-氟化前列腺素：（+）-14-氟-，（+）-15-epi-14-氟-，（+）-13（E）-14-的甲酯的合成和生物学评估fluror-和（+）-13（E）-15-epi-14-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。

  DOI：

  10.1021/jm00184a004
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-bromospiroheptane-2,2'-<1,3>dioxolane>-7-methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (-)-<1α,4α,7R^*(E)>-spirohept-5-ene-2,2'-<1,3>dioxolan>-7-yl-2-fluoro-1-octen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C（14）-氟化前列腺素：（+）-14-氟-，（+）-15-epi-14-氟-，（+）-13（E）-14-的甲酯的合成和生物学评估fluror-和（+）-13（E）-15-epi-14-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。

  DOI：

  10.1021/jm00184a004