[1'-2H]cytidine | 177978-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1'-2H]cytidine
• 英文别名: Cytidine-d1；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-2-deuterio-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 177978-30-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 244.211
• InChiKey: UHDGCWIWMRVCDJ-OATXHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-2H]cytidine 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-((2R,3R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-2-d)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389
• 作为产物：
  描述：

  [1-2H]-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1'-2H]cytidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389

文献信息

• Zipse, Hendrik; Artin, Erin; Wnuk, Stanislaw, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 200 - 211
  作者：Zipse, Hendrik、Artin, Erin、Wnuk, Stanislaw、Lohman, Gregory J. S.、Martino, Debora、et al.

  DOI：——

  日期：——