4,5-Dihydro-3-phenyl-1H-naphto<1,2-c>-pyrazol | 52837-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Dihydro-3-phenyl-1H-naphto<1,2-c>-pyrazol
• 英文别名: 3-phenyl-4,5-dihydro-1(2)H-benzo[g]indazole；4,5-dihydro-3-phenyl-2H-naphtho[1,2-c]pyrazole；3-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indazole
• CAS: 52837-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: CDHTXHGXBNGOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro-3-phenyl-1H-naphto<1,2-c>-pyrazol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 2-(3-Phenyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazol-1-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SAR-based optimization of 2-(1H-pyrazol-1-yl)-thiazole derivatives as highly potent EP1 receptor antagonists

  摘要：

  We describe a medicinal chemistry approach for generating a series of 2-(1H-pyrazol-1-yl)thiazoles as EP1 receptor antagonists. To improve the physicochemical properties of compound 1, we investigated its structure-activity relationships (SAR). Optimization of this lead compound provided small compound 25 which exhibited the best EP1 receptor antagonist activity and a good SAR profile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.065
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-tetralon-(1) 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 4,5-Dihydro-3-phenyl-1H-naphto<1,2-c>-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  带有苯并吲唑或吡唑并吲唑支架作为表面识别基序的选择性组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于具有组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制活性的苯基吡唑支架化合物11i，设计合成了一系列化合物。大多数化合物对HDAC6显示出相当大的抑制活性，其中发现具有良好抑制活性的化合物A16。我们进一步发现A16对参与炎症反应和神经内分泌调节的炎症介质（NO、TNF-α、IL-6）具有抑制作用。此外，A16对过氧化氢损伤的PC12细胞有一定的神经保护作用。急性毒性试验表明，LD 50的A16是274.47毫克/千克在小鼠模型。此外，A16 在微粒体和血浆中显示出良好的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104910

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Asahi Kasei Pharma Corporation

  公开号：EP2314587A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  本发明提供了由下式（1）代表的含氮杂环化合物。这些化合物或其盐类在给人或动物用药时具有很强的 EP1 拮抗活性，可作为预防和/或治疗膀胱过度活动症等药物的有效成分。此外，它们还是预防和/或治疗尿频、尿急和尿失禁等症状的药剂的有效成分。
• US3932430A
  申请人：——

  公开号：US3932430A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US7960392B2
  申请人：——

  公开号：US7960392B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• [EN] NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOTÉ
  申请人：ASAHI KASEI PHARMA CORP

  公开号：WO2010007943A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  　下記一般式（１）で示される含窒素複素環化合物が提供される。該化合物又はその塩は、ヒトや動物に投与した場合、ＥＰ１受容体に対して強力な拮抗作用を有しており、例えば、過活動膀胱の予防及び／又は治療のための医薬の有効成分として有用である。さらには頻尿、尿意切迫感、又は尿失禁などの症状の予防及び／又は治療のための医薬の有効成分として有用である。