indazole radical cation | 271-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: indazole radical cation
• CAS: 271-44-3
• 化学式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.138
• InChiKey: NMESNMGFDRKLQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C (lit.)
• 沸点：
  270 °C/743 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.4220 (rough estimate)
• 闪点：
  270°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• RTECS号：
  NK7745000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

杂环化合物——吲唑（Indazole）

吲唑是一种罕见的含氮杂环化合物，通常被称为1H-吲唑。它是由吡唑环与苯环稠合而成的化合物，也称为苯并吡唑或异茚达酮。在含氮杂环家族中，吲唑因其不同长度的侧链取代及各个位点的官能团修饰而展现出了结构和生物活性的多样性，在药物化学领域备受关注。

天然存在的吲唑较为稀有，迄今为止仅记录了三种分离物：Nigellicine、Negeglanine 和 Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义，因为它能够合成大量潜在治疗作用的化合物。这些衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药，以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。

1993年，Moore 等的研究结果证实了7-硝基吲唑（7-NI）对神经元和内皮一氧化氮合酶（NOS）有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂，而取代的7-NI如 3-溴-7-硝基吲唑 和 2,7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。此外，7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性，但其抑制作用比7-NI弱，这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。

通过在吲唑 N-1、C3、C4、C5、C6 和 C7 的不同位置进行取代，可以开发出结构多样的具有生物学特性的分子库。由于其独特的电子和结构性质，吲唑广泛用于有机合成，在中枢神经系统疾病的治疗中，化合物需要穿过血脑屏障。因此，选择合适的取代基团以增强亲脂性、促进通过细胞膜和血脑屏障的能力是至关重要的。

目前含有吲唑的药物分子已有46个处于临床研究阶段，9个已上市，其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。

用途

吲唑是重要的有机合成中间体，其许多衍生物具有药物活性。例如，在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑，这种化合物可用于避孕；吲唑还可以与酸酐或酰氯反应生成N-酰基吲唑，其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。

化学性质

吲唑为白色针状结晶。熔点为146.5℃，沸点267-270℃（99kPa）。易溶于稀酸，可溶于醇、醚和热水。

用途

作为多用途杂环化合物，吲唑因其独特的电子和结构性质广泛应用于有机合成。C-3位是一个重要的修饰位点，因为其涉及的重要生物活性包括HIV蛋白酶抑制和抗菌、抗血小板、抗肿瘤和抗避孕等活性。

生产方法

首先由邻氨基苯甲酸经过重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑。然后将3-氯吲唑、红磷和氢碘酸混合回流24小时，再经后处理精制而得吲唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indazole radical cation 在 3-甲基吡唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 吲唑
  参考文献：
  名称：

  Geometric factor in prototropic reactions of neutral and charged radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953692