2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ol | 819072-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-1,2,3,4-terahydroquinazolin-3-ol；1-hydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinazoline
• CAS: 819072-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UZZPDFDNGIFJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ol 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-甲酰基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-1-氧化物的区域选择性合成与环境光化学研究

  摘要：

  通过用H 2 O 2-钨酸四氢喹唑啉氧化制备喹唑啉-1-氧化物，并研究了它们的环境光化学性质。报道了在光化学和热条件下，取代基对其光化学环化的影响以及产物1a H- [1,2]恶二叠氮化物[2,3- a ]喹唑啉的反应。喹唑啉-1-氧化物的环化和1a H- [1,2]恶嗪烯丙并[2,3- a ]喹唑啉的反应显示出明显的溶剂同位素和溶剂效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苄胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ols and their conversion to 7-aryl-9H-6-oxa-5,8-diaza-benzocycloheptenes

  摘要：

  2-Aminobenzylamine was reacted with corresponding aromatic or heteroaromatic aldehydes to give 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines 1 the oxidation of which with H2O2-tungstate in methanol led to the formation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ols 2. A one-pot procedure involving the treatment of the in situ formed quinazoline 1 with H2O-tungstate again led to the formation of 2. Compounds 2 react with 2equiv of aryl isocyanate in toluene at room temperature to produce compounds 3. The probable mechanism of the ring-expanding carbamoylation of quinazolin-1-ols 2 to 6-oxa-5,8-diaza-benzocycloheptenes 3 is discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.062

文献信息

• A new regioselective synthesis and ambient light photochemistry of quinazolin-1-oxides
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.004

  日期：2007.4

  their ambient light photochemistry was investigated. Substituent effects on their photochemical cyclization and the reactions of the products 1aH-[1,2]oxazireno[2,3-a]quinazolines under photochemical and thermal conditions are reported. The cyclization of quinazolin-1-oxides and the reactions of 1aH-[1,2]oxazireno[2,3-a]quinazolines show pronounced solvent isotope and solvent effects.

  通过用H 2 O 2-钨酸四氢喹唑啉氧化制备喹唑啉-1-氧化物，并研究了它们的环境光化学性质。报道了在光化学和热条件下，取代基对其光化学环化的影响以及产物1a H- [1,2]恶二叠氮化物[2,3- a ]喹唑啉的反应。喹唑啉-1-氧化物的环化和1a H- [1,2]恶嗪烯丙并[2,3- a ]喹唑啉的反应显示出明显的溶剂同位素和溶剂效应。
• Synthesis of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ols and their conversion to 7-aryl-9H-6-oxa-5,8-diaza-benzocycloheptenes
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.062

  日期：2004.11

  2-Aminobenzylamine was reacted with corresponding aromatic or heteroaromatic aldehydes to give 1,2,3,4-tetrahydroquinazolines 1 the oxidation of which with H2O2-tungstate in methanol led to the formation of the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-1-ols 2. A one-pot procedure involving the treatment of the in situ formed quinazoline 1 with H2O-tungstate again led to the formation of 2. Compounds 2 react with 2equiv of aryl isocyanate in toluene at room temperature to produce compounds 3. The probable mechanism of the ring-expanding carbamoylation of quinazolin-1-ols 2 to 6-oxa-5,8-diaza-benzocycloheptenes 3 is discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.