trans-7,9-dimethylbenz[c]acridine 3,4-dihydrodiol | 160637-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-7,9-dimethylbenz[c]acridine 3,4-dihydrodiol
• 英文别名: trans-7,9-dimethylbenz[c]acridine-3,4-dihydrodiol；trans-3,4-Dihydro-3,4-dihydroxy-7,9-dimethylbenz[C]acridine；(3S,4S)-7,9-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[c]acridine-3,4-diol
• CAS: 160637-28-5
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: UJLYFRKAQBARPJ-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-1,4,5,6,7,7-Hexachloro-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride 、 trans-7,9-dimethylbenz[c]acridine 3,4-dihydrodiol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  大鼠主要肝微粒体代谢物7,9-二甲基苯并[c] ac啶的立体化学。

  摘要：

  反相高效液相色谱分离了未经处理的苯巴比妥和3-甲基胆碱预处理的大鼠肝微粒体中与大鼠肝微粒体一起孵育形成的7,9-二甲基苯并[c] ac啶和7,10-二甲基苯并[c] ac啶的单官能化二氢二醇代谢物液相色谱。通过具有（+）-（1R，2S，4S）-endo-1,4,5,6,7,7-六氯双环-[2.2.1] hept-5的非对映异构酯的HPLC测定每种对映异构体的相对量烯-2-羧酸（HCA）。对于K区二氢二醇，使用经验方法从其圆二色光谱确定绝对构型。通过激子手性法从其双-4-（二甲基氨基）苯甲酸酯的CD光谱确定了7,9-二甲基苯并[c] ac啶的3,4-二氢二醇的绝对构型。对于8，的8,9-dihydrodiol 通过（+）-HCA酯的正相HPLC与文献数据的比较，初步确定了10-二甲基苯并[c] ac啶的绝对构型。在每种情况下，对于非K区二氢二醇，R，R-构型的光学纯度＞ 86％，对于K区二氢二醇，光学纯度＞

  DOI：

  10.1021/tx00044a004