1-(prop-2-ynyloxy)non-3-yne | 1315322-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyloxy)non-3-yne
• CAS: 1315322-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: VVWDZNWTQOFQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 1-(prop-2-ynyloxy)non-3-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 indium (III) iodide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(2-pentyltetrahydrofuran-2-yl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indium(III)-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,7-Diynyl Ethers

  摘要：

  A new hydrative cyclization of 1,7- and 1,8-diynyl ethers is reported. Using catalytic InI(3) and p-TSA as a cocatalyst, several 2,2-disubstituted tetrahydrofurans with exocyclic enone appendages were prepared. Reaction optimization and scope, mechanistic insight, and further transformation to a C-nucleoside analog are presented.

  DOI：

  10.1021/ol201624b
• 作为产物：
  描述：

  3-壬炔-1-醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到1-(prop-2-ynyloxy)non-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Indium(III)-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,7-Diynyl Ethers

  摘要：

  A new hydrative cyclization of 1,7- and 1,8-diynyl ethers is reported. Using catalytic InI(3) and p-TSA as a cocatalyst, several 2,2-disubstituted tetrahydrofurans with exocyclic enone appendages were prepared. Reaction optimization and scope, mechanistic insight, and further transformation to a C-nucleoside analog are presented.

  DOI：

  10.1021/ol201624b