(2,2-dimethoxycyclobutyl)methanol | 1638760-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,2-dimethoxycyclobutyl)methanol
• CAS: 1638760-19-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD27986943
• 分子量: 146.186
• InChiKey: HZXZEZWEJQIBOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethoxycyclobutyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 S-((2,2-dimethoxycyclobutyl)methyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  扩展 1,2-双官能化环丁烷的化学空间

  摘要：

  一种合成以前无法获得或难以获得的 1,2-双官能化环丁烷（主要是 NH 2 /NHBoc、OH、SH 或 SO 2 F 基团直接或通过 CH 2单元连接到碳环上）的有效方法依赖于描述了发散策略。此类化合物提供了sp 3富集且构象受限的结构单元，这些结构单元对药物化学有特殊需求。目标化合物不仅制备成纯外消旋(±)-顺-和(±)-反-非对映异构体，但在某些情况下也作为单一对映异构体。开发的程序很容易按比例放大，并允许在高达百克的规模上获得目标化合物。基于 20 次 X 射线衍射实验的结果，使用扩展的 Cremer-Pople 褶皱参数和出口矢量 (EVP) 图对 1,2-双官能化环丁烷核进行结构表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02892
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethoxycyclobutanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2,2-dimethoxycyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  宝石的最后部分-二氟环烷烃：2,2-二氟环丁基取代的构建基的合成和表征

  摘要：

  开发了一种有效的合成先前无法获得的2-取代的二氟环丁烷结构单元的方法，并已应用于多克规模。合成序列的关键步骤包括O保护的2-（羟甲基）环丁酮的脱氧氟化作用。测量了2，2-二氟环丁烷胺和2，2-二氟环丁烷羧酸或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，并将其与相应的3，3-二氟环丁烷衍生物和非氟化对应物所获得的值进行比较。使用X射线晶体学数据的出口向量图分析比较了2,2-和3,3-二氟环丁胺的三维结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00719

文献信息

• Process for preparation of intermediates of carbocyclic nucleoside
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05153352A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  A compound of the formula: ##STR1## wherein A is a purin-9-yl group, a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group, a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; E is hydrogen, --CH.sub.2 OH or --OH; and G and D are independently selected from hydrogen, C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, --OH, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OR.sub.20 wherein R.sub.20 is C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, --CH.sub.2 OC(O)R.sub.21 wherein R.sub.21 is C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, --CH.sub.2 OC(O)CH(R.sub.22)(NHR.sub.23) wherein R.sub.22 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids and R.sub.23 is hydrogen or --C(O)CH(R.sub.24)(NH.sub.2) wherein R.sub.24 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids, --CH.sub.1 SH, --Ch.sub.2 Cl, --Ch.sub.2 F, --CH.sub.2 Br, --CH.sub.2 I, --C(O)H, --CH.sub.2 CN, --CH.sub.2 N.sub.3, --CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2, --CO.sub.2 R.sub.1, --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 CH.sub.2 OR.sub.20 wherein R.sub.20 is as defined above, --CH.sub.2 CH.sub.2 OC(O)R.sub.21 wherein R.sub.21 is as defined above, --CH.sub.2 CH.sub.2 OC(O)CH(R.sub.22)(NHR.sub.23) wherein R.sub.22 and R.sub.23 are as defined above, --CH.sub.2 CH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2, --Ch.sub.2 OPO.sub.3 H.sub.2, --OCH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2 and --CH.sub.2 CO.sub.2 R.sub.3 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from hydrogen and C.sub.1 to C.sub.10 alkyl and R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 to C.sub.10 alkyl, carboxyalkyl or aminoalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该化合物的化学式为：##STR1## 其中A是嘌呤-9-基团，嘌呤-9-基团的杂环等价物，嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环等价物；E是氢，--CH.sub.2 OH或--OH；G和D是独立选择的氢，C.sub.1到C.sub.10烷基，--OH，--CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 OR.sub.20，其中R.sub.20是C.sub.1到C.sub.6烷基，--CH.sub.2 OC(O)R.sub.21，其中R.sub.21是C.sub.1到C.sub.10烷基，--CH.sub.2 OC(O)CH(R.sub.22)(NHR.sub.23)，其中R.sub.22是任何天然氨基酸的侧链，R.sub.23是氢或--C(O)CH(R.sub.24)(NH.sub.2)，其中R.sub.24是任何天然氨基酸的侧链，--CH.sub.1 SH，--Ch.sub.2 Cl，--Ch.sub.2 F，--CH.sub.2 Br，--CH.sub.2 I，--C(O)H，--CH.sub.2 CN，--CH.sub.2 N.sub.3，--CH.sub.2 NR.sub.1 R.sub.2，--CO.sub.2 R.sub.1，--CH.sub.2 CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 CH.sub.2 OR.sub.20，其中R.sub.20如上所定义，--CH.sub.2 CH.sub.2 OC(O)R.sub.21，其中R.sub.21如上所定义，--CH.sub.2 CH.sub.2 OC(O)CH(R.sub.22)(NHR.sub.23)，其中R.sub.22和R.sub.23如上所定义，--CH.sub.2 CH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2，--Ch.sub.2 OPO.sub.3 H.sub.2，--OCH.sub.2 PO.sub.3 H.sub.2和--CH.sub.2 CO.sub.2 R.sub.3，其中R.sub.1和R.sub.2独立选择为氢和C.sub.1到C.sub.10烷基，R.sub.3为氢，C.sub.1到C.sub.10烷基，羧基烷基或氨基烷基；或其药学上可接受的盐。
• A stereochemical journey around spirocyclic glutamic acid analogs
  作者：Anton V. Chernykh、Alla V. Chernykh、Dmytro S. Radchenko、Pratik Rajesh Chheda、Eduard B. Rusanov、Oleksandr O. Grygorenko、M. Ashley Spies、Dmitriy M. Volochnyuk、Igor V. Komarov

  DOI：10.1039/d2ob00146b

  日期：——

  construction of the second cyclobutane ring of the spirocyclic system was achieved through either subsequent dichloroketene addition or Meinwald oxirane rearrangement as the key synthetic steps, depending on the substitution patterns in the target compounds (1,6- or 1,5-, respectively). Further modified Strecker reaction of the resulting racemic spirocyclic ketones with the Ellman's sulfinamide as a chiral

  报道了一种实用的不同合成方法，用于构建在螺[3.3]庚烷支架上的谷氨酸类似物区域异构体和立体异构体库。螺环支架的形成是从共同的前体——O-甲硅烷基化的2-(羟甲基)环丁酮衍生物开始实现的。其烯化反应需要使用钛基 Tebbe 方案，因为标准 Wittig 反应不适用于这种特定的底物。螺环系统的第二个环丁烷环的构建是通过随后的二氯乙烯酮加成或 Meinwald 环氧乙烷重排作为关键合成步骤来实现的，具体取决于目标化合物中的取代模式（分别为 1,6- 或 1,5-） 。所得外消旋螺环酮与埃尔曼亚磺酰胺作为手性助剂的进一步改进的 Strecker 反应具有低至中等的非对映选择性；尽管如此，所有立体异构体均通过色谱分离以纯品形式分离出来，并且它们的绝对构型通过X射线晶体学得到证实。测试了文库成员对幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶的抑制活性。