(R)-2-{2-[(1,1-dicyclohexylmethyl)amino]ethoxy}-succinic acid dimethyl ester | 441764-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-{2-[(1,1-dicyclohexylmethyl)amino]ethoxy}-succinic acid dimethyl ester
• CAS: 441764-61-0
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₅
• 分子量: 383.528
• InChiKey: DRKBVVVZIUYMRW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{2-[(1,1-dicyclohexylmethyl)amino]ethoxy}-succinic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-(4-Carbamimidoyl-benzyl)-2-((R)-4-dicyclohexylmethyl-3-oxo-morpholin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉酮的新型D-Phe-Pro-Arg模拟物可能是凝血酶抑制剂：酶抑制剂复合物的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  衍生自D（+）-和L（-）-苹果酸的吗啉酮结构基序已被用作凝血酶抑制三肽D-Phe-Pro-Arg中D-Phe-Pro的模拟物。已经使用了更刚性的P1截短的对-ami基苄胺（Pab）或2-氨基-5-氨基甲基-3-甲基吡啶。所开发的合成策略很容易提供这些新颖的凝血酶抑制剂，用于探测α-凝血酶抑制剂的结合位点。该系列凝血酶抑制剂的最佳候选药物的体外IC（50）为720 nM。讨论了与α-凝血酶共结晶的该候选物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-allyloxysuccinic acid dimethyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 吡啶硼烷 、 3 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-{2-[(1,1-dicyclohexylmethyl)amino]ethoxy}-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉酮的新型D-Phe-Pro-Arg模拟物可能是凝血酶抑制剂：酶抑制剂复合物的设计，合成和X射线晶体结构。

  摘要：

  衍生自D（+）-和L（-）-苹果酸的吗啉酮结构基序已被用作凝血酶抑制三肽D-Phe-Pro-Arg中D-Phe-Pro的模拟物。已经使用了更刚性的P1截短的对-ami基苄胺（Pab）或2-氨基-5-氨基甲基-3-甲基吡啶。所开发的合成策略很容易提供这些新颖的凝血酶抑制剂，用于探测α-凝血酶抑制剂的结合位点。该系列凝血酶抑制剂的最佳候选药物的体外IC（50）为720 nM。讨论了与α-凝血酶共结晶的该候选物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00023-8