ottensinin | 1040736-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ottensinin
• 英文别名: 3-[[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]pyran-4-one
• CAS: 1040736-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: RYPAZIHFMJWVQR-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氮 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.25h， 生成 ottensinin
  参考文献：
  名称：

  一种半日花烷型二萜的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种半日花烷型二萜的合成方法，以香紫苏内酯作为反应底物与有机锂试剂反应，得到的中间体1与乙酸酐、过氧化氢、马来酸酐形成的第一反应底物反应，生成的中间体2与吡啶和氯化亚砜混合反应，生成中间体3，再与碳酸钾反应，得到中间体4，中间体4与草酰氯和二甲基亚砜的反应物反应，加入三乙胺搅拌，得到的中间体5与第二反应底物混合反应，得到中间体6，中间体6、六甲基二硅基氨基钠和二硫化碳顺次混合于四氢呋喃中，加入碘甲烷充分反应，得到中间体7，在惰性气体的保护下，将中间体7与偶氮二异丁腈和三正丁基锡烷加热反应，得到的产物经过纯化得到半日花烷型二萜产物。该合成方法合成步骤短、反应条件温和、操作简单。

  公开号：

  CN118063421A

文献信息

• Structure Revision and Synthesis of a Novel Labdane Diterpenoid from <i>Zingiber ottensii</i>
  作者：John Boukouvalas、Jian-Xin Wang

  DOI：10.1021/ol8011919

  日期：2008.8.21

  The structure of ottensinin, a recently reported constituent of the medicinal plant Zingiber ottensii, was revised by re-evaluation of available NMR data from alpha-ylidenebutenolide 1 to gamma-pyrone 2, whose rearranged labdane skeleton is unprecedented. Structure 2 was proven by synthesis from (+)-sclareolide (nine steps, 27% overall yield) and was further validated by X-ray diffraction analysis

  ottensinin的结构是最近报道的药用植物Zingiber ottensii的组成部分，通过重新评估可利用的NMR数据从α-亚苯基丁烯内酯1到γ-吡喃酮2进行了修订，后者的重排拉丹烷骨架是前所未有的。结构2已通过（+）-香紫苏内酯的合成证明（9步，总收率27％），并通过我们合成样品的X射线衍射分析进一步验证。提出了一种合理的生物合成方法2。