5-i-propyloxy-3-phenylisoxazole | 27025-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-i-propyloxy-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-isopropoxy-3-phenylisoxazole；5-isopropoxy-3-phenyl-isoxazole；3-Phenyl-5-isopropoxy-isoxazol；3-Phenyl-5-propan-2-yloxy-1,2-oxazole
• CAS: 27025-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KOKYSIBAFLGQEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-i-propyloxy-3-phenylisoxazole 、 二氧化碳 生成 5-isopropoxy-3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles

  摘要：

  3-芳基异噁唑-5-酮和5-芳基异噁唑-3-酮通过与重氮甲烷反应制备并转化为N-甲基和O-甲基衍生物。 3-苯基-5-氯异噁唑中的卤素被若干烷氧基和硫代烷氧基基团取代。得到的3,5-二取代异噁唑与正丁基锂反应形成4-锂衍生物，通过转化为4-羧酸和4-碘化合物得到证实。3-甲氧基-5-苯基异硫唑也在4-位进行锂化。

  DOI：

  10.1139/v70-226
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-i-propyloxy-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代和钯催化的交叉偶联策略将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代的异恶唑的通用平台

  摘要：

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900187

文献信息

• Auricchio, Sergio; Ricca, Aldo; Truscello, Ada M., Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 8, p. 297 - 298
  作者：Auricchio, Sergio、Ricca, Aldo、Truscello, Ada M.

  DOI：——

  日期：——
• General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Amanda F. da Silva、Celso Y. Okada、Vitor Suzukawa、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900187

  日期：2019.5.26

  5‐disubstituted isoxazoles has been developed via a two‐step strategy. The first step leads to the formation of 5‐(pseudo)halogenated isoxazoles, while in the second, a variety of heteroalkyl‐, heteroaryl‐, alkyl‐, alkenyl‐, alkynyl‐ and aryl‐chains can be installed via nucleophilic substitutions or palladium catalyzed cross‐coupling reactions.

  通过两步策略，已经开发出了将异恶唑-5-酮转化为3,5-二取代异恶唑的通用平台。第一步导致5-（假）卤代异恶唑的形成，而第二步则可以通过亲核取代或钯安装各种杂烷基链，杂芳基链，烷基链，烯基链，炔基链和芳基链催化的交叉偶联反应。
• Studies in isoxazole chemistry. III. The preparation and lithiation of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：R. G. Micetich、C. G. Chin

  DOI：10.1139/v70-226

  日期：1970.5.1

  3-Arylisoxazol-5-ones and 5-arylisoxazol-3-ones were prepared and converted to the N-methyl and O-methyl derivatives by reaction with diazomethane. The halogen in 3-phenyl-5-chloroisoxazole was replaced by several alkoxy and thioalkoxy groups. The 3,5-disubstituted isoxazoles thus obtained reacted with n-butyllithium to form the 4-lithio derivatives, as shown by conversion to 4-carboxylic acids and 4-iodocompounds. 3-Methoxy-5-phenylisothiazole was also lithiated at the 4-position.

  3-芳基异噁唑-5-酮和5-芳基异噁唑-3-酮通过与重氮甲烷反应制备并转化为N-甲基和O-甲基衍生物。 3-苯基-5-氯异噁唑中的卤素被若干烷氧基和硫代烷氧基基团取代。得到的3,5-二取代异噁唑与正丁基锂反应形成4-锂衍生物，通过转化为4-羧酸和4-碘化合物得到证实。3-甲氧基-5-苯基异硫唑也在4-位进行锂化。